Studies Related to β-Lactam Antibiotics. IX. Alcoholysis of a 4-Oxa-1-azabicyclo [3.2.0] heptane-3,7-dione

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概要

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• Thermal reactions of (2R, 5S, 6S)-2-(1-methylethenyl)-6-phenylacetamido-4-oxa-1-azabicyclo [3.2.0] heptane-3,7-dione (1) with alcohols gave 2-phenylmethyl-4-{N-[(1R)-1-carboxy-2-methylprop-2-enyl] carbamoyloxazole (2a), (3S, 4S)-4-alkoxy-1-[(1R)-1-carboxy-2-methylprop-2-enyl]-3-phenylacetamidoazetidin-2-ones (3a, c), and (2S)-N-[(1R)-1-carboxy-2-methylprop-2-enyl]-3,3-dialkoxy-2-phenylacetamidopropionamides (4a, c), probably via an intramolecular ring transformation of 1 into (1S, 5R)-3-phenylmethyl-6-[(1R)-1-carboxy-2-methylprop-2-enyl]-4-oxa-2,6-diazabicyclo [3.2.0] hept-2-en-7-one (5a) in the initial stage of the reaction.

• 公益社団法人日本薬学会の論文
• 1983-12-25

著者

• 広田 耕作

  岐阜薬科大学薬品化学教室

• 牧 敬文

  Gifu College Of Pharmacy

• 酒向 孫市

  Gifu Pharmaceutical University

• 広田 耕作

  Gifu Pharmaceutical University

• 酒向 孫市

  岐阜薬科大学

• 明楽 一己

  Gifu College of Pharmacy

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