Photooxygenation of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons by Pyrimido[5,4-g]pteridine N-Oxide

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概要

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• Photooxygenation of naphthalene (4), phenanthrene (5), pyrene (6), and benzo[a]pyrene (7) by pyrimido[5,4-g]pteridine N-oxide (1) was examined in comparison with that of benzene. These polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs)consumed 1 more smoothly than did benzene under irradiation with ultraviolet-visible light, as expected from the fact that their oxidation potentials for conversion to the corresponding phenols and/or further oxidized products are lower. The photooxygenation of the PAHs occurred predominantly at the most reactive position of the corresponding cation-radicals. These and other experimental results led us to conclude that the PAHs are oxygenated via photo-induced single-electron transfer (SET) from the PAHs to 1 followed by oxygen-atom transfer between the resulting radical-ion pairs. The occurrence of the SET in an excited charge-transfer complex formed between the PAHs and 1 is at variance with the case of benzene. The photooxygenation of 7 by 1 can be regarded as a simple reaction mimic for one of the metabolic activation processes involved in carcinogenesis by 7.

• 社団法人日本薬学会の論文
• 1990-10-25

著者

• 広田 耕作

  岐阜薬科大学薬品化学教室

• 牧 敬文

  Gifu College Of Pharmacy

• 酒向 孫市

  Gifu Pharmaceutical University

• 広田 耕作

  Gifu Pharmaceutical University

• 大原 誠司

  Gifu Pharmaceutical University

• 酒向 孫市

  岐阜薬科大学

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