Rearrangement of 5-Cyanouracils into 6-Aminouracils by Reaction with Amines and Hydroxide Ion

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概要

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• Treatment of 5-cyano-1-phenyluracil derivatives (1) with ammonia and alkylamines afforded 6-amino-5-iminomethyluracils (2) via rearrangement involving ring-opening and ring-closure processes. Upon reaction of 3-unsubstituted 5-cyano-1-phenyluracil (1d) with ammonia and methylamine, ring-opening products, 3-acryloyl-1-phenylureas (5a and 5b) were isolated and recyclized with ease to 6-aminouracils (2j and 2k). Employment of sodium hydroxide instead of amines caused analogous rearrangement to give 6-amino-5-formyluracils (7a-c).

• 社団法人日本薬学会の論文
• 1989-08-25

著者

• 広田 耕作

  岐阜薬科大学薬品化学教室

• 牧 敬文

  Gifu College Of Pharmacy

• 広田 耕作

  Gifu Pharmaceutical University

• 北出 幸夫

  Gifu Pharmaceutical University

• 佐治木 弘尚

  Gifu Pharmaceutical University

• 北出 幸夫

  Department Of Medicinal Chemistry Gifu Pharmaceutical University

• 佐治木 弘尚

  岐阜薬科大学創薬化学大講座

• 佐治木 弘尚

  岐阜薬科大学創薬化学大講座薬品化学研究室

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