Photochemical Oxidation of 4-Ethoxy-2-methyl-5-morpholino-3(2H)-pyridazinone (Emorfazone) by Pyrimido[5,4-g]pteridine 5-Oxide. : An Attempt to Apply a Functional Chemical Model for Biological Oxidations to Drug-metabolism Studies

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概要

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• Irradiation of 4-ethoxy-2-methyl-5-morpholino-3(2H)-pyridazinone (2) (Emorfazone) with ultraviolet (UV)-visible light in the presence of 1,3,7,9-tetrabutyl-2,4,6,8(1H, 3H, 7H, 9H)-pyrimido-[5,4-g]pteridinetetrone 5-oxide (1a), followed by chromatography of the reaction mixture, resulted in the isolation of 5-(2,3-dihydro-1,4-oxazin-4-yl)-4-ethoxy-2-methyl-3(2H)-pyridazinone (3), 4-ethoxy-5-(2-hydroxyethylamino)-2-methyl-3(2H)-pyridazinone (4), 4-ethoxycarbonyl-2-methyl-4-morpholino-3(2H)-pyrazolone (5), 4,4'-bi[4-ethoxycarbonyl-2-methyl-3(2H)-pyrazolone] (6) and 1,3,7,9-tetrabutyl-2,4,6,8(1H, 3H, 7H, 9H)-pyrimido[5,4-g]pteridinetetrone (1b). The product 3 is produced as a result of photochemical dehydrogenation of 2 by 1a. The formation of the morpholine-ring-opening product 4,one of the metabolites of 2,was proved to occur via the autoxidation of 3 and subsequent stepwise ring cleavage in the presence of oxygen and moisture. The formation of the novel ring-contracted product 5 involves oxygen-atom transfer from 1a to 2 in an excited state. The dimer 6 was shown to be a secondary product formed by further photolysis of 5.

• 社団法人日本薬学会の論文
• 1988-05-25

著者

• 広田 耕作

  岐阜薬科大学薬品化学教室

• 牧 敬文

  Gifu College Of Pharmacy

• 酒向 孫市

  Gifu Pharmaceutical University

• 広田 耕作

  Gifu Pharmaceutical University

• 北出 幸夫

  Gifu Pharmaceutical University

• 嶋田 薫

  Gifu Pharmaceutical University

• 北出 幸夫

  Department Of Medicinal Chemistry Gifu Pharmaceutical University

• 酒向 孫市

  岐阜薬科大学

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