複素環式化合物の合成研究(第175報) : 1-(α-Hydroxy-4-methoxybenzyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-5-olの合成
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概要
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2-Benzyloxy-3,4-dimethoxyphenethylamine (VIII) was synthesized from 2-benzyloxy-3,4-dimethoxybenzaldehyde (VI) via ω-nitrostyrene derivative (VII) by the conventional method and condensation of VIII with p-methoxyphenacetyl chloride gave the amide (IX). The Bischler-Napieralski reaction of IX afforded the 3,4-dihydroisoquinoline base but this was unexpectedly found to be the oxidation product (XI). Treatment of XI with methyl iodide, followed by reduction with sodium borohydride to the O-benzyl derivative (XII), and its debenzylation afforded the title compound (XIII).
- 1967-04-25
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