Highly Diastereoselective Synthesis of (3R, 4R)- and (3R, 4S)-β, γ-Diamino Acids from D-Phenylalanine
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概要
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(2R, 3S)-N-Boc-2-Amino-3-hydroxy-1-phenylbutane (9a) and (2R, 3S)-N-Boc-2-amino-3-hydroxy-1-phenylpentane (9b) were converted to (3R, 4R)-N^3-Boc-3,4-diaminopentanoic acid (12a) and (3R, 4R)-N^3-Boc-3,4-diaminohexanoic acid (12b) through SN2 type substitution of the hydroxy group to an amino group and oxidation of the phenyl group to a carboxyl group. In a similar way, the (3R, 4S)-isomers (18a, b) were also synthesized from (2R, 3R)-N-Boc-2-amino-3-hydroxy-1-phenylbutane (15a) and (2R, 3R)-N-Boc-2-amino-3-hydroxy-1-phenylpentane (15b), respectively, derived from (2R, 3S)-N-Cbz-2-amino-3-hydroxy-1-phenylbutane (6a) and (2R, 3S)-N-Cbz-2-amino-3-hydroxy-1-phenylpentane (6b) by means of the diastereoconversion reaction.
- 公益社団法人日本薬学会の論文
- 1988-09-25
著者
-
渋谷 皓
Tokyo College of Pharmacy
-
加納 慎蔵
Tokyo College of Pharmacy
-
横松 力
Tokyo College of Pharmacy
-
渋谷 皓
東京薬科大学 分子機能解析
-
横松 力
東京薬科大学 分子機能解析
-
横松 力
東京薬科大学
-
岩沢 晴生
Tokyo College Of Pharmacy
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