Regioselective Cleavage Reaction of the Aromatic Methylenedioxy Ring. VI. Synthesis of Phenothiazine Analogues by Using the Cleavage Reaction with Sodium Methoxide-Thiols in Dimethyl Sulfoxide and Evaluation of Their Biological Activities
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概要
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The reaction of aromatic methylenedioxy compounds containing electron-withdrawing groups with sodium methoxide-thiols in dimethyl sulfoxide gave 3- and 4-hydroxybenzene derivatives in good yield by regioselective attack of the thiolate ions on the methylenedioxy ring. The formation mechanism and the reactivity of thiolate ions in the cleavage reaction of the methylenedioxy ring are discussed. Various biologically active compounds, 32a, 32d, 36b, 38b, 41b and 44-47,were prepared from the 4-hydroxybenzene derivatives and their Ca^<2+> antagonistic activities were evaluated. Among these compounds, 2-(2-bromophenylthiomethoxy)-10-(2-diethylaminoacetyl)-3-methoxyphenothiazine (46) showed the most potent Ca^<2+> antagonistic activity. Biological activity could be conveniently evaluated by measurement of the peak height of the vanadyl ion (+4 oxidation ion) signal produced by redox reaction between the phenothiazine derivatives and vanadate ion +5 oxidation ion) with ESR spectroscopy.
- 社団法人日本薬学会の論文
- 1994-03-15
著者
-
小林 茂
Faculty Of Home Economics Shikoku University
-
今倉 康宏
鳴門教大
-
今倉 康宏
Faculty of Sciences, Naruto University of Education
-
小西 達也
Research Developments, Teikoku Seiyaku Co., Ltd.,
-
内田 和一
Faclty of Sciences, Naruto Unviersity of Education
-
桜井 弘
Kyoto Pharmaceutical University
-
春野 明弘
Pharmacology Research Laboratory, Taiho Pharmaceutical Co., Ltd.,
-
田島 清孝
Parmacology Research Laboratory, Taiho Pharmaceutical Co., Ltd.,
-
山下 伸典
Faculty of Sciences, Naruto University of Education
-
今倉 康宏
鳴門教育大学
-
春野 明弘
Pharmacology Research Laboratory Taiho Pharmaceutical Co. Ltd.
-
桜井 弘
Department Of Analytical Chemistry Kyoto Pharmaceutical University
-
今倉 康宏
Faculty Of Pharmaceutical Sciences The University Of Tokushima
-
小西 達也
Research Developments Teikoku Seiyaku Co. Ltd.
-
内田 和一
鳴門教育大学自然系理科教育講座化学
-
田島 清孝
Parmacology Research Laboratory Taiho Pharmaceutical Co. Ltd.
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