Regioselective cleavage Reaction of the Aromatic methylenedioxy Ring. V. Cleavage with Sodium Alkoxides-Alcohols, Potassium tert-Butoxide-Alcohols, Dimsyl Anion-Methyl Alcohol, Metallic Sodium-Alcohols, and Sodium Cyanide in Dipolar Aprotic Solvents

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概要

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• The reaction of aromatic methylenedioxy compounds containing electron-withdrawing groups with dimsyl anion-methyl alcohol, potassium tert-butoxide-alcohols, and metallic sodium-alcohols in dimethyl sulfoxide (DMSO), and with sodium alkoxides-alcohols in hexamethylphosphoramide, gave 3- and 4-hydroxybenzene derivatives in good yield by regioselective attack of the alkoxide ions on the methylenedioxy ring. The formation mechanism of alkoxide ions and the effect of DMSO in the cleavage reaction of the methylenedioxy ring are discussed on the basis of proton nuclear magnetic resonance (^1H-NMR) spectra. The reactions of aromatic methylenedioxy compounds (3 and 22) with sodium cyanide in dipolar aprotic solvents gave 4-cyano-3-hydroxybenzene derivatives (23 and 24) by regioselective attack of the cyanide ion on the methylenedioxy ring. The reactions of aromatic methylenedioxy compounds (28-30) containing no electron-withdrawing group with MeONa-MeOH in dipolar aprotic solvents gave non-regioselective cleavage products (31 and 34).

• 社団法人日本薬学会の論文
• 1992-07-25

著者

• 小林 茂

  Faculty Of Home Economics Shikoku University

• 今倉 康宏

  鳴門教大

• 小西 達也

  Research Developments, Teikoku Seiyaku Co., Ltd.,

• 山下 伸典

  Faculty of Sciences, Naruto University of Education

• 今倉 康広

  Faculty of Sciences, Naruto University of Education

• 沖本 和人

  Technological Development Laboratories, Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

• 久住 真理子

  Faculty of Sciences, Naruto University of Education

• 山崎 純世

  Faculty of Sciences, Naruto University of Education

• 今倉 康宏

  鳴門教育大学

• 今倉 康宏

  Faculty Of Pharmaceutical Sciences The University Of Tokushima

• 小西 達也

  Research Developments Teikoku Seiyaku Co. Ltd.

• 沖本 和人

  Technological Development Laboratories Fujisawa Pharmaceutical Co. Ltd.

• 山崎 純世

  Faculty Of Sciences Naruto University Of Education

• 久住 真理子

  Faculty Of Sciences Naruto University Of Education

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