42 ペプチドグリカン部分構造の合成と免疫増強作用(口頭発表の部)
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概要
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Bacterial cell wall peptidoglycan (PGN) has been well-known as a strong immunopotentiator. We previously demonstrated that the minimum structure required for the immunostimulation is N-acetylmuramyl-L-alanyl-D-isoglutamine (muramyl dipeptide: MDP) but the activity of MDP recently proved to be not identical with that of PGN. Partial structures of PGN were hence synthesized for precise biological study. A key disaccharide glucosaminyl-β(1→4)-muramic acid was prepared by stereoselective glycosylation of an N-Troc muramic acid acceptor with N-Troc-glucosaminyl trichloroacetimidate. The disaccharide was converted to both disaccharide acceptor and donor, which were then coupled together by the same glycosylation method to give a tetrasaccharide. Octasaccharide was also obtained in a similar manner. Introduction of the dipeptide moiety to the 3-O-lactyl groups followed by deprotection afforded the peptidoglycan tetrasaccharide and octasaccahride fragments. Toll like receptor 2 (TLR2) was described as the receptor for PGN but recent studies have shown that MDP acts via a TLR2 independent pathway. The above synthetic fragments also showed TNF-α inducing activity via TLR2-independent pathway. Recently, we found that intracellular protein NOD2 is a cellular receptor for MDP. The above partial structures containing tetra- and octasaccharide also showed NOD2 dependent activity, indicating NOD2 is an intracellular receptor for PGN. We also showed that NOD1 recognized a dipeptide γ-D-glutamyl-meso-diaminopimelic acid, which is a partial structure typical of Gram-negative bacterial PGN.
- 天然有機化合物討論会の論文
- 2003-09-01
著者
-
深瀬 浩一
大阪大 大学院理学研究科
-
深瀬 浩一
阪大理
-
藤本 ゆかり
阪大院理
-
楠本 正一
サントリー生有研
-
深瀬 浩一
阪大院理
-
楠本 正一
阪大院理
-
稲村 誠一
阪大院理
-
川崎 彰子
阪大院理
-
久保 修
阪大院理
-
猪原 直弘
ミシガン大医
-
Nunez Gabriel
ミシガン大医
-
Fukase K
Osaka Univ. Coll. Sci. Osaka
-
藤本 ゆかり
大阪大学大学院理学研究科化学専攻
-
楠本 正一
阪大理
-
猪原 直弘
ミシガン大学医学部病理部門
-
猪原 直弘
ミシガン大 医 病理部門
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