2 チオグリコシドを用いた新規グリコシル化反応の開発と天然糖鎖合成への応用(口頭発表の部)
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概要
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Thioglycosides, which can be used as the protecting group at the anomeric position but can be used as efficient glycosyl donors through activation with appropriate thiophilic reagents, have been widely used for the synthesis of complex carbohydrates. In the present study, we described two novel activating methods for thioglycosides. A hypervalent iodine (III) reagent prepared in situ from iodosobenzene (PhIO) and trifluoromethanesulfonic anhydride (Tf_2O) effectively activates thioglycosides. Glycosylation with benzyl-protected methyl thioglycosides as glycosyl donors ("armed" donors) proceeded smoothly under mild reaction conditions. Less reactive acylated methyl thioglycosides ("disarmed" donors) were also activated in the presence of silica gel to form 1,2-trans glycosides. The allyl group, which is susceptible to many of the strong thiophilic reagents, was stable under the present glycosylation conditions. Because of its high reactivity and chemoselectivity, [PhIOTf_2O] is expected to be versatile for the synthesis of complex natural oligosaccharides. The glycosylation using thioglycosides was also effected by use of a combination of N-bromosuccinimide (NBS) with either tributylammonium triflate (Bu_4NOTf) or diphenyliodonium triflate (Ph_2IOTf). Both "armed" and "disarmed" thioglycosides smoothly reacted with acceptors under mild and neutral reaction conditions to give corresponding glycosides in good yields. With regard to the availability and the stability of the reagents as well as the operational simplicity, this method will also be useful for the synthesis of complex oligosaccharides.
- 天然有機化合物討論会の論文
- 1992-09-10
著者
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