25 モナゾマイシンの構造
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概要
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Monazomycin 1, C_<72>H_<133>O_<22>N, isolated from Streptomyces mashiuensis belongs to the ionophorous antibiotics. The structure of 1 has been elucidated based on the chemical degradations in combination with biosynthetic means using ^<13>C-labeled precursors. Acid hydrolysis of 1 gave D-mannose. α-Glycosidic linkage with aglycone was determined by comparison of 1 and methyl-mannoside. Ozonolysis of peracetyl-monazomycin 3 followed by NaBH_4 reduction and acetylation gave four compounds I 4, II 5, III 4, and X. Alkaline hydrolysis of X afforded two compounds IV 6, and V 7. The gross structure of monazomycin was determined by 400MHz ^1H-NMR experiments and biosynthetic method as shown in 1. It may be interesting to note that monazomycin is the first natural product having a 48-membered lactone.
- 天然有機化合物討論会の論文
- 1981-09-10
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