33 ブラストサイジンSの撰択的拮抗物貭デトキシンの化学的研究
スポンサーリンク
概要
- 論文の詳細を見る
The selective antagonists of blasticidin S elaborated by Streptomyces griseo-chromogenes var. detoxicus containing up to twenty congeners are classified into eight groups designated detoxins A to H. Detoxins show several interesting biological activities counteracting to the toxicity of blasticidin S against plant and animal cells. The separation of detoxin complex into eight groups was achieved by bufferized ion exchange resinchromatography (Dowex 50W X2, 0.2 M pyridine-acetate buffer at pH 5.0), and detoxin D group, which could be further separated into detoxins D_1, D_2 and D_3, was one of the most active component. Detoxin D_1, C_<28>H_<41>N_3O_8, mp. 156-158℃, [α]^<25>_D-16°(c 1, in methanol) is an amphoteric compound with pKa 4.0 and 8.0 and shows positive ninhydrin reaction. Acid hydrolysis of detoxin D_1 afforded (+)-2-methylbutyric acid, L-valine, L-phenylalanine and an unknown amino acid designated detoxinine. The N-terminus was determined to the amino group of L-valine by DNP and diazotization methods. Partial alkaline hydrolysis of detoxin D_1 gave valyl-detoxinine C_<12>H_<22>N_2O_5 and valyl-detoxininolactone C_<12>H_<20>N_2O_4 which were characterized as the corresponding acetates. NMR spectra together with spin decoupling experiments of the acetates of these key compounds provided the evidences on the structure of unknown amino acid detoxinine and lead to the elucidation of total structure of detoxin D_1. Application of Klyne's lactone sector rule to valyldetoxininolactone deutero-acetate gave the proof of absolute structure of detoxin D_1. The structural relationship between detoxin D_1, D_2 and D_3 was clarified and some arguements concerning the structure of detoxin C group will be presented.
- 天然有機化合物討論会の論文
- 1972-10-01
著者
関連論文
- 23 ビアラホスの生合成研究(口頭発表の部)
- 54 Asukamycinの化学構造
- 48 抗腫瘍性抗生物質ネオカルチノスタチン・クロモフォアの化学構造
- 14 NMRの新しい測定手法を利用した天然物質の構造研究 : ポリエーテル抗生物質6270の構造
- 26 新しいNMRの測定技術による天然物の構造研究oxirapentynの構造
- Isolation, Characterization and Structural Elucidation of New Amino Acids from Bottromycin A
- (222) 酵母抽出物塩基性画分のウイルス感染阻止効果 (昭和50年度日本植物病理学会大会講演要旨)
- 75 セトミマイシンの構造と生合成
- 32 光学活性グリシンの合成とランカシジンの生合成研究
- 抗生物質curromycin生産菌の自己耐性を支配する遺伝子のcloningとその構造(微生物-遺伝子(構造, 発現, 制御)-)
- 49 新規マクロライド抗生物質notonesomycin A(K-51A)の構造研究
- (11) イネいもち病菌菌体中に存在するイネ体内peroxidase誘導物質の化学組成 (昭和59年度 日本植物病理学会大会講演要旨)
- 67 ヌクレオシド抗生物質ダピラミシン及びミハラマイシンの構造
- (157) プロベナゾール処理 : いもち病菌接種イネから分離した抗菌物質A (昭和57年度日本植物病理学会大会講演要旨)
- 70 ^2H-NMRによるリボスタマイシン生合成の立体化学的研究
- 25 モナゾマイシンの構造
- (96) りんご腐らん病の病理化学 (昭和56年度日本植物病理学会大会講演要旨)
- 80 アデノマイシンの構造
- 33 ブラストサイジンSの撰択的拮抗物貭デトキシンの化学的研究
- (207) 酵母抽出物のウイルス感染阻止作用について (昭和46年度日本植物病理学会大会講演要旨)
- 4.ブラストサイジンSの化学構造
- ブラストサイジンSの化学的研究
- 53 pentalenolactoneの生合成中間体の構造
- (134) ブラストサイジンSの環境における変化 (昭和46年度日本植物病理学会大会講演要旨)
- 27 ^C-^Cカップリングを利用した構造及び生合成研究
- 52 Capsimycinの構造およびikarugamycinの生合成研究
- 8.Bottromycin A,Bの構造
- 18.Amidinomycinおよびその化學構造について
- 58 ストレプトバリシンの生合成
- 20.抗かび性抗生物質Variotinに関する研究
- 19.Mikamycin Aに関する研究 : Mikamycinineの化學構造
- 36 Antimycin A-Blastmycin群抗生物貭に関する研究
- 5 Pentalenolactone(PA-132)の化学構造
- 10 Variotinの立体配位
- 14.ブラストマイシンの化学構造に関する研究
- (25) 既知抗生物質の植物病原菌に対する抗菌スペクトラム(中間報告) (昭和30年度夏季関東部会)
- (17) 抗生物質の農藥えの應用(第1報) : 抗植物病原生放線菌の選擇 (昭和28年度秋季関東部会)
- (27) デトキシンのブラストサイジン-Sの薬害軽減作用について (昭和42年度地域部会講演要旨(夏季関東部会))
- (154) 抗生物質による白葉枯病防除に関する研究 : (第1報) 既知抗生物質の阻止円法ならびに接種試験法によるスクリーニング (殺菌剤および薬剤防除(昭和36年度日本植物病理学会大会講演要旨))
- (68) 抗生物質の農藥への應用(第2報)抗稻熱病性物質生産放線菌の選択及び精製條件の決定 (昭和29年度大会(1))
- ストレプトマイシンの精製に関する研究(1・3)-沈澱剤による精製について-
- (28) Blastcidin Sの薬害軽減剤Detoxinの作用機作について(第1報) : Bacillus cereus および Piricularia oryzaeにおける作用 (昭和42年度地域部会講演要旨(夏季関東部会))
- 抗生物質 (ノ-ベル賞と化学工業へのインパクト)
- 窒素を含む抗生物質--窒素と活性の相関を主として (ナイトロジェン・ファインケミカルズ--窒素有機資源の開発と有効利用)