36 Antimycin A-Blastmycin群抗生物貭に関する研究
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概要
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Antimycin-A: blastmycin group antibiotics were found as strong fungicides and separated to antimycin A_1, A_2, A_3 (=blastmycin) and A_4. The structures of main components A_1 and A_3 were elucidated as I. Gas-lizuid. chromatographic studies of trimethylsilyl ether or trifluoroacetate of the antibiotics revealed complexity of the components. The degradative products were also investigated by glc to determine each antibiotic structure. Blastmycin could be classified into two components, which differed at acyloxy grous (R'=(CH_3)_2CHCH_2- and R'=C_2H_5(CH_3)CH-) on dilactone ring. Antimycin-A complex have about nine components which are different at alkyl side chains and acyloxy groups. These antibiotics have five asymmetric carbons and two of them are on L-threonine moiety and three of them are contained in neutral γ-lactone (III). Nmr spectrum of III showed coupling constant ca 4 cps for the ring protons. This figure indicates trans-trans configuration comparing with some reported spectra. LiAlH_4 reduction of blastmycin (I-B) or blastmycinone (III-B) gave a triol, which was oxidized to (+)-2-hydroxymethyl-n-caproic acid (XII). Holliday and Polgar depicted L(+)-2-methyl-n-pentanoic acid (XIII) and L(-)-2-methyl-n-pentan-l-ol (XIV) as S configuration. On correlation to XIII and XIV, (+)-2-methyl-n-hexan-l-ol (XVI) derived from authentic (-)-2-hydroxymethyl-n-caproic acid (XV) proved R configuration for the natural (+)-acid (XII). Therefore the configuratin of γ-lactones and original antibiotics were described as XVII and XVIII.
- 天然有機化合物討論会の論文
- 1967-09-25
著者
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