2-Amino-1-benzocycloalkanol誘導体の立体化学2-Acylamino-1-benzocycloalkanolと塩化チオニルならびに濃硫酸との反応
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概要
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As a method for conversion of configuration in 2-amino-1-benzocycloalkanol (I) via oxazoline derivative (V), reaction of cis- and trans-2-acylamino-1-benzocycloalkanol (IVa-d) with thionyl chloride or concentrated sulfuric acid was examined. On treatment of IV with thionyl chloride, all of trans isomers (trans-IVa-d) afforded cis-Va-d in a high yield, cis isomers of five- and six-membered ring derivatives (cis-IVa-c) gave cis-Va-c and cis-chloride (cis-VIa-c), while cis-isomer of seven-membered ring (cis-IVd) gave rise to trans-Vd besides cis-Vd and VId. On the other hand, treatment of IV with cold concentrated sulfuric acid gave only cis-V regardless of ring size or conformation. Under the same reaction condition, isomerization of cis-Vd to trans-Vd was observed.
- 公益社団法人日本薬学会の論文
- 1977-10-25
著者
-
高橋 孝三
山之内製薬中央研究所
-
高橋 孝三
山之内製薬(株)
-
村上 増雄
山之内製薬中央研究所
-
平田 康文
Central Research Laboratories Yamanouchi Pharmaceutical Co. Ltd.
-
柳沢 勲
Central Research Laboratories Yamanouchi Pharmaceutical Co. Ltd.
-
柳沢 勲
山之内製薬株式会社創薬研究本部
-
間瀬 年康
Central Research Laboratories, Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd.
-
平田 康文
山之内製薬株式会社中央研究所
-
間瀬 年康
山之内製薬株式会社中央研究所
-
久保 一夫
山之内製薬株式会社中央研究所
-
久保 一夫
Central Research Laboratories, Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd.
-
間瀬 年康
Central Research Laboratories Yamanouchi Pharmaceutical Co. Ltd.
-
間瀬 年康
山之内製薬(株)筑波研究センター
-
間瀬 年康
山之内製薬(株)中央研究所
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