Biotinの合成研究(第3報) : 3,4-(1', 3'-Dibenzyl-2'-oxoimidazolido)-2-oxothiophaneのGrignard反応
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概要
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An examination was made with Grignard-reaction of thiolactone (I). Treatment of I with 3-ethoxypropylmagnesium bromide in benzene gave only 2-hydroxy-2-(3-ethoxypropyl)thiophane derivative (II), while lactone (III) gave 2-hydroxy-2-(3-ethoxypropyl) tetrahydrofuran derivative (IV) and glycol (V). Reaction of both I and butylmagnesium bromide afforded 2-hydroxythiophane derivative (VIII) as a by-product, which was produced by the reduction with Grignard-reagent caused by the steric hinderance of I. According to the several step treatments, the condensation product of I with 3-methoxyprop-1-yne-magnesium bromide was led to the formation of thiophanium bromide (IX). dl-Biotin was prepared obtained from the condensation product of I with 4-benzyloxybutylmagnesium chloride by the modified method.
- 公益社団法人日本薬学会の論文
- 1968-08-25
著者
-
村上 増雄
山之内製薬中央研究所
-
久保 一夫
山之内製薬株式会社中央研究所
-
伊坂 一郎
Central Research Laboratories, Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd.
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伊坂 一郎
山之内製薬株式会社中央研究所
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久保 一夫
Central Research Laboratories, Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd.
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伊坂 一郎
Central Research Laboratories Yamanouchi Pharmaceutical Co. Ltd.
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高島 睦雄
山之内製薬株式会社研究所
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