Biotinの合成研究(第2報) : 3,4-(1', 3'-Dibenzyl-2'-oxoimidazolido)-2-Oxothiophaneの合成

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概要

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• Reaction series in the synthesis of thiolactone (XI) from acetoxy compound (IV) in Goldberg's biotin synthesis were examined. IV underwent reaction with hydrogen sulfide and hydrogen chloride in isopropanol to afford 5-isopropoxy-2-thiophanone derivative (VII). Treatment of VII with potassium hydrogen sulfide gave mercapto compound (IX) and disulfide of IX (X). Refluxing of IX in acetic acid or reduction of X with zinc powder in acetic acid lead to formation of XI, however total yield of XI from IV was low. A new satisfactory synthesis of XI was found. Treatment of IV with hydrogen sulfide and hydrogen chloride in dioxane afforded 5-hydroxy-, and 5-chloro-2-thiophanone derivatives (VI and XV) with a good yield. Reduction of VI or especially of XV with zinc powder in acetic acid gave XI with a high yield.

• 公益社団法人日本薬学会の論文
• 1968-08-25

著者

• 村上 増雄

  山之内製薬中央研究所

• 久保 一夫

  山之内製薬株式会社中央研究所

• 伊坂 一郎

  Central Research Laboratories, Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd.

• 伊坂 一郎

  山之内製薬株式会社中央研究所

• 久保 一夫

  Central Research Laboratories, Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd.

• 伊坂 一郎

  Central Research Laboratories Yamanouchi Pharmaceutical Co. Ltd.

• 高島 睦雄

  山之内製薬株式会社研究所

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