Biotinの合成研究(第4報) : 1,4-Butylenedimagnesium HalideのGrignard反応によるBiotinの新合成法
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概要
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Biotin was synthesized by a new method conveniently. 1,4-Butylenedimagnesium halide was prepared satisfactorily from 1,4-dihalogenobutane with magnesium powder in ether-toluene in the presence of magnesium bromide. Treatment of 3,4-(1', 3'-dibenzyl-2'-oxoimidazolido)-2-oxothiophane (IV) with 1,4-butylenedimagnesium halide in toluene at -30--50°, and then with carbon dioxide afforded hydroxy-dibenzylbiotin (VII) in a good yield. Effect of reaction temperature, amount of magnesium bromide, and mole ratio of bifunctional Grignard reagent to IV were examined. VII was dehydrated to 2 -(4-carboxybutylidene)thiophane derivative (X) by refluxing in acetic acid. Hydrogenation of X with Ni-silica im methanol gave dibenzylbiotinmethylester (XI). dl-Biotin was obtained by the treatment of XI with 47% hydrobromic acid.
- 公益社団法人日本薬学会の論文
- 1968-08-25
著者
-
村上 増雄
山之内製薬中央研究所
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久保 一夫
山之内製薬株式会社中央研究所
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伊坂 一郎
Central Research Laboratories, Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd.
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伊坂 一郎
山之内製薬株式会社中央研究所
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久保 一夫
Central Research Laboratories, Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd.
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伊坂 一郎
Central Research Laboratories Yamanouchi Pharmaceutical Co. Ltd.
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高島 睦雄
山之内製薬株式会社研究所
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