11 細胞毒性マクロリド5-desacetylaltohyrtin Aの溶液構造解析(口頭発表の部)
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概要
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In search of new biologically active substances from marine organisms, we have isolated four novel cytotoxic macrolides named altohyrtins A (1), B, C, and 5-desacetylaltohyrtin A (2) from the Okinawan marine sponge Hyrtios altum. These macrolides exhibited extremely potent cytotoxicities against KB cells with IC50 values of 0.01-0.3ng/ml. The absolute stereostructures of altohyrtins have been elucidated on the bases of detailed NMR analysis, application of the modified MTPA method to hexa-MTPA ester, and application of the CD exciton chirality method. In this paper, we studied the solution structure of 5-desacetylaltohyrtin A (2) on the bases of NMR analysis and restrained molecular dynamics (rMD) calculation. The 323 distance restraints, which have been obtained by analysis of NOESY spectrum, 3 dihedral angle restraints, and the 24 chiral restraints were used for calculations. RMD calculations are carried out with the protocol of the random arrays of atoms, variable force constant simulated annealing (RA-VFC SA) method. In the case of use of the chiral restraints of 24 asymmetric carbons which we have determined previously, the resulting calculated structures were converged very well to the conformation with an average value of pairwised RMSD for backbone (C-1 to C-43) of 0.50 A. Furthermore, the stereochemistry of C-14-C-16 in 2 has been verified through the calculations. Using the same restraints and calculation strategy except for the chiral restraints of C-14 - C-16, we further ran 7 other sets of rMD calculations to analyze which chirality set for C-14 - C-16 is most adequate. Among the eight sets of calculations, the calculation using the chiral restraints (14R,15S,16S) we presented previously shows the lowest values of E_<total>, RMS violation for distance restraints, RMS violation for dihedral angle restraints, and RMSD and the highest number of the accepted structures.
- 天然有機化合物討論会の論文
- 1996-09-02
著者
-
北川 勲
阪大・薬
-
小林 資正
阪大・薬
-
北川 勲
大阪大学
-
根本 暢明
阪大・蛋白研
-
根本 暢明
日本電子(株)
-
青木 俊二
兵庫医療大薬
-
小林 資正
阪大院薬
-
小林 祐次
阪大・蛋白研:(現)大阪大学薬学部
-
青木 俊二
阪大・薬
-
藤川 昭彦
阪大・蛋白研
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