14 海綿Dysidea arenaria由来の新規抗腫瘍性デプシペプチドArenastatin A(口頭発表の部)
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概要
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During the course of our investigations in search of new biologically active substances from marine organisms, we have investigated the chemical constituents of the Okinawan marine sponge Dysidea arenaria by taking advantage of bioassay-guided fractionations and separations. Examinations of cytotoxicity against L1210 and KB cell lines have led us to the isolation of a very potent cytotoxic depsipeptide named arenastatin A (1) [IC_<50> 5pg/ml (KB)]. The plane structure of arenastatin A (1) have been first elucidated on the basis of 2D NMR analysis. Then, the absolute configurations of the 2-hydroxy-4-methylpentanoyl and O-methyltyrosine moieties in 1 have been determined by HPLC identification of the respective phenylethylamide and urethane derivatives. Next, the relative stereostructures of the C-5 C-8 part in 1 has been presumed as 5S, 6S, 7R, and 8R from the ROESY spectrum of 1 together with the accumulated NMR evidence. Arenastatin A (1) is fairly unstable for acidic and basic treatment. Thus, methanolysis of arenastatin A (1) with K_2CO_3-MeOH followed by imidazole treatment furnished a tetrahydrofuran derivatives 4. For the purpose of confirming the absolute stereostructure of 1. we have then synthesized 4 starting from a 2S,3R-diol ester 5. Finally, we have accomplished the total synthesis of 1 starting from 1-O-TBDPS-1,3-propanediol (23). It is very interestingly to mention that arenastatin A (1) corresponds to a β-alanine analog of cryptophycin B. which was recently isolated from a cultured cyanobacteria of Nostoc sp as a significantly potential cytotoxic compound.
- 天然有機化合物討論会の論文
- 1994-09-20
著者
-
北川 勲
阪大薬
-
小林 資正
阪大薬
-
青木 俊二
阪大薬
-
北川 勲
大阪大学
-
青木 俊二
兵庫医療大薬
-
大藪 巨樹
阪大薬
-
黒須 三千夫
阪大薬
-
王 維奇
阪大薬
-
Kobayashi M
Fujisawa Pharmaceutical Co. Ltd. :(peresent Address)fujisawa Research Insitute Of America Inc. North
-
大藪 巨樹
Faculty Of Pharmaceutical Sciences Osaka University
-
王 維奇
阪大院・薬
-
Kobayashi M
Faculty Of Pharmaceutical Sciences Osaka University
-
Wang W
College Of Pharmacy Pusan National University
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