天然物質のキラリティー : ヒヨスチアミンとスコポラミン

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概要

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• Monthly changes of the content-ratio between S-(-)-and R-(+)-hyoscyamine as well as those between S-(-)-and R-(+)-scopolamine in the leaves of Datura metel L. cultivated in the field, were quantitatively analyzed by the use of HPLC with a chiral adsorbent. It was found that S-(-)-isomer was predominant for hyoscyamine and the ratio of R-(+)-isomer gradually increased during the growth, whereas in the case of scopolamine, S-(-)-isomer was the sole one found throughout the cultivation period. The ^1H-NMR study in the CD_3OD solution has suggested that S-(-)-hyoscyamine (1) and S-(-)-scopolamine (2) take a "face-to-face"conformation between their tropane skeletons and the benzene rings of the tropic acid moieties. In the presence of an equimolar NaOD in the CD_3OD solution, the racemization at C-2' of 1 and 2 proceeded more rapidly than the hydrolysis at the tropic acid ester bond, presumably due to the steric hindrance caused by their"face-to-face"conformations. In the D_2O and H_2O solutions, on the other hand, the racemization and the hydrolysis of 1 proceeded smoothly, while those of 2 did not occur. It has been supposed that these individual reaction manners are ascribable in considerable extent to the different basicity of N atom in each tropane skeleton of 1 and 2 and to stronger intramolecular hydrogen bond occurring between the carbonyl oxygen at C-1' and the hydroxyl group at C-3' in the tropic acid moiety of 1.

• 社団法人日本薬学会の論文
• 2000-10-01

著者

• 石津 隆

  福山大学薬学部

• 渋谷 博孝

  福山大学

• 大橋 一慶

  福山大学

• 北川 勲

  大阪大学

• 澁谷 博孝

  福山大学薬学部

• 石津 隆

  福山大学

• 北川 勲

  近畿大学薬学部

• 大橋 一慶

  福山大学薬学部

• 北川 勲

  大阪大学薬学部生薬学教室

• Kitagawa Isao

  Graduate School Of Pharmaceutical Sciences Osaka Univ.

• Kitagawa Isao

  Faculty Of Pharmaceutical Sciences Osaka University:(present Address)kinki University

• Shibuya H

  Fukuyama Univ. Hiroshima Jpn

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