Stereoselective Oxidation at C-4 of Flavans by the Endophytic Fungus Diaporthe sp. Isolated from a Tea Plant

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概要

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• The microbial transformation of five flavans (1-5) by endophytic fungi isolated from the tea plant Camellia sinensis was investigated. It was found that the endophytic filamentous fungus Diaporthe sp. oxidized stereoselectively at C-4 position of (+)-catechin (1) and (-)-epicatechin (2) to give the correspondent 3, 4-cis-dihydroxyflavan derivatives (6, 10), respectively. (-)-Epicatechin 3-O-gallate (3) and (-)-epigallocatechin 3-O-gallate (4) were also oxidized by the fungus into 3, 4-dihydroxyflavan derivatives (10, 12) via (-)-epicatechin (2) and (-)-epigallocatechin (11), respectively. Meanwhile, (-)-gallocatechin 3-O-gallate (5), (-)-catechin (ent-1) and (+)-epicatechin (ent-2), which possess a 2S-phenyl substitution, resisted the biotransformation.

• 公益社団法人日本薬学会の論文
• 2005-12-01

著者

• 渋谷 博孝

  福山大学

• 下田 博司

  森下仁丹株式会社商品開発本部

• シマンジュンタク パルトムアン

  大阪大学薬学部

• Ohnishi K

  Third Department Of Internal Medicine Hamamatsu University School Of Medicine

• SHIBUYA Hirotaka

  Faculty of Pharmacy and Parmaceutical Sciences, Fukuyama University

• OHASHI Kazuyoshi

  Faculty of Pharmacy and Parmaceutical Sciences, Fukuyama University

• Ohnishi Kazunori

  Third Department Of Internal Medicine Hamamatsu University School Of Medicine

• MAEHARA Shoji

  Faculty of Pharmacy and Pharmaceutical Sciences, Fukuyama University

• SIMANJUNTAK Partomuan

  Research Centre for Biotechnology Indonesian Institute of Sciences

• シマンジュンタク パルトムアン

  福山大学

• Shibuya H

  Faculty Of Pharmacy And Pharmaceutical Sciences Fukuyama University

• Shibuya H

  Faculty Of Pharmaceutical Sciences Osaka University

• Shibuya H

  Fukuyama Univ. Hiroshima Jpn

• Shibuya Hirotaka

  Faculty Of Pharmaceutical Sciences Fukuyama University

• Agusta Andria

  Faculty Of Pharmacy And Pharmaceutical Sciences Fukuyama University

• Omachi Ken

  Department Of Hematology And Oncology Tokai University School Of Medicine

• Ohhashi Kyoichi

  Department Of Clinical Pharmacology And Therapeutics Hamamatsu University School Of Medicine

• Odagiri Keiichi

  Third Department Of Internal Medicine Hamamatsu University School Of Medicine

• Simanjuntak P

  Osaka Univ. Osaka Jpn

• Ohnishi Kazunori

  The Department Of Medicine Iii Hamamatsu University School Of Medicine

• Ohashi K

  Third Department Of Internal Medicine Hamamatsu University School Of Medicine

• Simanjuntak Partomuan

  Research Center For Biotechnology Indonesian Institute Of Sciences

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