69(P48) ビリジオファンジンAの合成と絶対構造の決定(ポスター発表の部)
スポンサーリンク
概要
- 論文の詳細を見る
Viridiofungin A was isolated from a strain of Trichoderma viride Pers. (Fungi, Hyphomycetes) together with viridiofundin B and C after screening for substances that exhibit cholesterol lowering activity. These viridiofungins, a novel family of squalene synthase inhibitors, have unique structures consisting of a common citric acid moiety having C-16 long chain and an aromatic amino acid residue such as tyrosine, phenylalanine, and tryptophane. However, the absolute structures of these compounds have not been determined yet. We describe the first synthesis of viridiofungin A trimethyl ester which allowed us to determine its absolute configuration to be 3S,4S,2'S. Katsuki-Sharpless asymmetric epoxidation of the trisubstituted allylic alcohol 11 followed by regio- and stereoselective opening of epoxide to give the diol 13 from which two epimeric aldehydes 14 and 25 were prepared selectively. Upon attachment of the long chain portion by Wittig olefination reaction followed by functional group transformations, the aldehyde 14 and 25 gave the alcohol 21 and 26 respectively. After Jones oxidation of 21, the resulting carboxylic acid was condensed with L- and D-tyrosine methyl ester to give (3S,4S,2'S)-viridiofungin A trimethyl ester (22) and (3S,4S,2'R)-viridiofungin A trimethyl ester (23). Similarly, (3S,4R,2'S)-viridiofungin A trimethyl ester (27) and (3S,4R,2'R)-viridiofungin A trimethyl ester (28) were also synthesized from 26. Now we can conclude that the absolute configuration of natural viridiofungin A is 3S,4S,2'S by comparison (^1H NMR and TLC) of four synthetic samples with natural viridiofungin A trimethyl ester in addition to information that the tyrosine-configuration is L.
- 天然有機化合物討論会の論文
- 1997-07-20
著者
-
畑山 範
長崎大学大学院医歯薬学総合研究科
-
江角 朋之
長崎大院医歯薬学総合
-
岩渕 好治
長崎大学薬学部
-
江角 朋之
長崎大薬
-
岩渕 好治
長崎大薬
-
畑山 範
長崎大薬
-
入江 寛
長崎大薬
-
入江 寛
長崎大学薬学部
-
岩渕 好治
東北大院薬
-
畑山 範
長崎大 大学院医歯薬学総合研究科
関連論文
- インジウムトリフラートを触媒とするConia-エン反応と生物活性アルカロイドの合成
- 2-IV-27 ヒトCYP27B1およびCYP24によるビタミンD-3位水酸基異性体の代謝(第56回大会一般研究発表)
- ビタミンDの3位水酸基異性化酵素の酵素化学的性質に関する検討
- 1-I-7 培養細胞系における 24,25-dibydroxy-vitamin D_3の3位水酸基異性体の同定とその生物活性
- 1-I-6 培養細胞系における 25-hydroxy-vitamin D_3の3位水酸基異性体の同定とその生物活性
- P-28 PP2A阻害活性天然物Phoslactomycin Bの全合成(ポスター発表の部)
- 23 Conia-ene型反応に基づく新規ラクタム構築法 : Salinosporamide AとNeooxazolomycinの合成(口頭発表の部)
- 31 抗腫瘍抗生物質オキサゾロマイシン類の立体制御合成 : ネオオキサゾロマイシンの形式合成(口頭発表の部)
- 10 Neodysiherbaine Aの立体制御合成(口頭発表の部)
- 90(P-14) 置換クエン酸天然物トラキスプ酸とビリジオファンジンAの全合成(ポスター発表の部)
- 34 糸状菌胞子の発芽を自己制御する化学因子に関する研究(口頭発表の部)
- 21H-02 離島医療・福祉・保健実習による薬学生の離島医療に対する意識の変化 : 医学生との比較(薬学教育(実務実習等),来るべき時代への道を拓く)
- 21H-01 医学生との共修による包括的地域医療実習の展開(薬学教育(実務実習等),来るべき時代への道を拓く)
- Synthesis of a Germination Self-Inhibitor, (-)-Gloeosporone, and Related Compounds and Evaluation of Their Activities
- Synthesis of Amaryllidaceae Alkaloids, (±)-Cherylline and (±)-Latifine
- 87(P-22) 触媒的不斉Baylis-Hillman反応の開発とその天然物合成への活用(ポスター発表の部)
- 35年前の実験から思う
- 不斉求核触媒-シンコナアルカロイドを中心にした化学
- 森田-Baylis-Hillman 反応をめぐる最近の進歩
- 38 ヘパラナーゼ阻害活性天然物トラキスプ酸の全合成(口頭発表の部)
- 分子を組み立てるワザと天然物合成
- 108(P-32) 抗腫瘍活性天然物Fostriecin (CI-920)の合成研究(ポスター発表の部)
- 69(P-55) 植物キナゾリンアルカロイドfebrifugineを基軸とする新規抗マラリア物質への展開(ポスター発表の部)
- 3 新規海洋産神経毒(-)-Dysiherbaineと同族アミノ酸(+)-Lycoperdic Acidの全合成(口頭発表の部)
- 118(P58) 新規海洋産アミノ酸神経毒(-)-Dysiherbaineの全合成研究(ポスター発表の部)
- 新規合成反応剤アレニルメチルシランとその天然物合成への活用
- 69(P48) ビリジオファンジンAの合成と絶対構造の決定(ポスター発表の部)
- Synthetic Studies of Vitamin D Analogs. XXII.Synthesis and Antiproliferation Activity of Putative Metabolites of 1α, 25-Dihydroxy-22-oxavitamin D_3
- 117(P58) 海洋天然物(-)-オクタラクチンAの合成(ポスター発表の部)
- P-49 結核菌関連の細胞表層糖脂質TDCMの四立体異性体の合成(ポスター発表の部)
- 13 エポキシアルコールへの立体および位置選択的アミノ基導入の新手法 : α-置換セリン構造を持つ天然物の合成(口頭発表の部)
- TMS TRIFLATE INDUCED SYNTHESIS OF 1,1'-DISACCHARIDES FROM 1-HYDROXY SUGARS
- P-38 亜鉛塩触媒グリコシル化反応の開発とアリスロバシリンの全合成(ポスター発表の部)
- Studies on Peptides. LXXIX. : By-Products derived from N^α-Protected Tryptophan by Acids
- Studies on Peptides. LXXIII. Examination of the Methanesulphonic Acid Procedure for the Synthesis of Peptides containing Methionine
- 第2回薬物の分子設計と開発に関する日豪合同シンポジウム
- エンバク冠さび菌夏胞子の自己発芽抑制物質の合成アナログの特異的活性
- 43 ジョロウグモ(Nephila clavata)の神経毒Nephilatoxin類の合成研究II : 合成とその活性(口頭発表の部)
- Studies on the Structure-Toxicity Relationship of AK-Toxin, a Host-Specific Toxin to Japanese White Pear, Produced by Alternaria kikuchiana : Synthesis of Methyl (4S, 5R)-4-(N-Acetylphenylalanyl)oxy-5,6-epoxy-5-methylhex-2(E)-enoate and Its Stereoisomers
- 85 Aspergillus niger NH-401株の生産する新規抗菌性物質antafumicin AとBの構造と合成(ポスター発表の部)
- 13 新規鎖状立体制御法を基盤としたポリプロピオネート系抗生物質の合成研究(口頭発表の部)
- Synthesis of 5,6,7,8-Tetrahydroquinolines by Thermolysis of Oxime O-Allyl Ethers in the Presence of Boron Trifluoride Etherate
- Synthesis of the Simple Macrolides, Patulolide A and Patulolide C
- Cyclopentenone Annulation of 1,4-Diketones with Potassium Phosphate Tribasic : A Synthesis of a Monoterpene Alkaloid, (±)-Tecomanine
- A Synthesis of (-)-Bursatellin
- 植物と植物病原菌の生活環に係わる二, 三の物質
- Synthesis of Methyl Esters of AF-Toxin IIa and IIc, Toxins to Japanese White Pear Produced by Alternaria alternata Strawberry Pathotype
- 35 γ,δ-エポキシアクリル酸エステルを合成ブロックとするポリプロピオネートの新規鎖状立体制御法とその天然物合成への応用(ポスター発表の部)
- Synthesis of (-)-Patchoulipyridine and Related Compounds
- Synthesis of (±)-Heritol, a Sesquiterpene Lactone belonging to the Aromatic Cadinane Group
- Synthesis of the Methyl Ester of AK-Toxin II, a Host-Specific Toxin to Japanese white Pear, and Its Congeners : : Structure-Toxicity Relationship of the Toxin
- (105) AK-toxin II の合成と類縁体の生理活性 (昭和62年度日本植物病理学会大会講演要旨)
- TOTAL SYNTHESIS OP ESTERS OP AK-TOXIN II AND AF-TOXIN IIC STARTING FROM VITAMIN C AS A CHIRAL MATERIAL(Communications to the Editor)
- SYNTHESIS OF THE HOST-SPECIFIC TOXINS AF-TOXIN II_C AND AK-TOXIN CONGENERS AND THEIR STEREOSTRUCTURE-TOXICITY RELATIONSHIP
- 11 カイノイド型アミノ酸のキラル合成(口頭発表の部)
- A Convenient Synthesis of 2-Cyclopentenone
- 13 アルケニルエチレングリコール基質の香月-シャープレス反応と天然物合成への活用(口頭発表の部)
- 43 キラルα-アセチレンアルコール形成法を基軸とするイソプレノイド天然物の合成(口頭発表の部)
- 16 ビシクロ[2.2.1]ヘプタン系キラル素子の合成と天然物合成への活用(口頭発表の部)
- SYNTHESIS OF BICYCLO [4. 3. 0] NONENONE AND BICYCLO [3. 3. 0] OCTENONE DERIVATIVES BY INTRAMOLECULAR WADSWORTH-EMMONS REACTION : FORMAL SYNTHESIS OF THE SESQUITERPENE CEDRENE
- P-46 プロテアソーム阻害活性天然物Salinosporamide Aの合成研究(ポスター発表の部)
- 25 Martinellaアルカロイドの不斉全合成(口頭発表の部)
- P-66 抗腫瘍活性天然物irciniastatinA/psymberinの全合成研究(ポスター発表の部)
- P-50 (+)-Martinellineの全合成研究(ポスター発表の部)
- 78(P-75) 抗腫瘍活性シクロファン系天然物Cylindrocyclophane類の不斉全合成研究(ポスター発表の部)
- 97(P-30) 新規Caspase-1阻害天然物Pentenocin類の合成と絶対構造の決定(ポスター発表の部)
- 26 触媒抗体17E11の利用による糖鎖合成の簡便化(口頭発表の部)
- 26 触媒抗体による位置および立体選択的加水分解反応(口頭発表の部)
- P1-586 在宅医療と福祉に関する統合教育プログラムにおける大学間連携早期体験学習の試み : 長崎薬学・看護学連合コンソーシアムにおける取組(一般演題 ポスター発表,薬学教育(その他),臨床から学び臨床へと還元する医療薬学)
- 13 Onychine関連化合物の合成と、Indan-1-one Oxime類のNMRによる構造決定(ポスター発表の部)
- Synthesis of Methoxyonychine and Use of ^1H- and ^C-Nuclear Magnetic Resonance Spectra for Structure Determination of Geometrical Isomers of Indan-1-one Oxime Derivatives
- 2-I-27骨芽細胞様細胞の分化過程におけるビタミンD代謝に関する研究(第55回大会一般研究発表)
- 4. ラット骨肉腫由来細胞UMR106より生成した新規代謝物,24R,25-dihydroxy-3-epi-vitamin D_3の単離,同定と生物活性
- 1-I-7 活性型ビタミンDのA環構造特異的ながん細胞の増殖・分化・アポトーシス制御機構の解析
- 1-I-6 3-epi-25-hydroxyvitamin D_3および3-epi-1α,25-dihydroxyvitamin D_3は24位水酸化経路により代謝される
- 3. 活性型ビタミンD誘導体によるがん細胞の分化とアポトーシス制御機構
- 3. ラット骨芽細胞UMR-106によって22-oxa-1α, 25-dihydroxyvitamin D_3 (OCT)から生成する3-epi-OCTの生物活性
- SYNTHESIS OF CYCLO-L-RHAMNOPENTAOSE
- SYNTHESIS AND GLYCOSYLATION SHIFT OF 1,1'-DISACCHARIDES
- インジウムトリフラートを触媒とする Conia-エン反応と生物活性アルカロイドの合成
- Thermolysis of Oxime O-Allyl Ethers : A New Method for Pyridine Synthesis
- Studies on Peptides. LXXIV. Convenient Procedure for the Preparation of Methionine Sulphoxide Derivatives
- C-F結合が有機分子に及ぼす特異な効果
- AN APPROACH TO A SYNTHESIS OF THE HOST-SPECIFIC TOXINS AK-TOXIN I AND II, STARTING FROM VITAMIN C AS A CHIRAL MATERIAL
- 19 エンバクの冠さび病抵抗性に関与する化学物質
- 2 エンバク冠さび病感染組織より単離されたファイトアレキシンの化学生物学的研究
- 29 4-Methylene-cyclohex-Z-enoneをMichael acceptorとする環化反応を用いた2,3のセスキテルペンの合成研究
- (73) アベナルミンおよび前駆物質フェニールプロパノイド化合物の抗菌性 (昭和57年度日本植物病理学会大会講演要旨)
- 協同研究への志向(薬学第二世紀の出発点に立って)
- Studies on Peptides. XCVI. Behavior of S-Acetamidomethylcysteine Sulfoxide under Deprotecting Conditions in Peptide Synthesis
- Studies on Peptides. LXXXIII. Behavior of S-Substituted Cysteine Sulfoxides under Deprotecting Conditions in Peptide Synthesis
- (67) エンバクのファイトアレキシン "アベナルミン(Avenalumin) I"の化学構造 (昭和54年度 日本植物病理学会大会講演要旨)
- Behaviour of S-Substituted Cysteine Sulfoxide under Acidolytical Deprotecting Conditions
- Studies on Peptides. L. Acidolysis of Protecting Groups in Peptide Chemistry by Fluorosulphonic Acid and Methanesulphonic Acid
- 下村 脩先生 2008年ノーベル化学賞受賞
- Synthesis of Alkaloids, (±)-Xylopinine and (±)-Tetrahydropalmatine, by a Photo-Induced Rearrangement of Spirobenzylisoquinolines in the Presence of Vitamin C
- Isolation, Identification and Biological Activity of 24R,25-Dihydroxy-3-epi-vitamin D_3 : A Novel Metabolite of 24R, 25-Dihydroxyvitamin D_3 Produced in Rat Osteosarcoma Cells (UMR 106)
- 長崎薬学・看護学連合コンソーシアムによる地域における先導的医療人教育の展開
- 40 抗腫瘍活性天然物 : (+)-irciniastatin A/psymberinの全合成(口頭発表の部)