Cyclopentenone Annulation of 1,4-Diketones with Potassium Phosphate Tribasic : A Synthesis of a Monoterpene Alkaloid, (±)-Tecomanine
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概要
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Conjugate addition of cyclohexanone lithium enolate to 2-nitro-2-butene and the Nef reaction on the resulting nitronate gave 2-(2-oxopropyl)cyclohexanone in good yield. Treatment of the 2-(2-oxopropyl)cyclohexanone thus obtained with potassium phosphate tribasic (K_3PO_4) in isopropanol gave 2,3,4,5,6,7-hexahydro-3-methyl-3aH-inden-2-one (8). Application of the procedure to 1,3-dimethyl-4-piperidone (11) gave the 1,3,4,6,7,7a-hexahydro-6-oxo-2,4,7-trimethyl-2H-2-pyrindine (12). Epimerization of 12 with basic alumina gave (±)-tecomanine (1). The short synthesis of the alkaloid demonstrates the usefulness of K_3PO_4 as a base for cyclopentenone annulation of 1,4-diketones without migration of the double bond.
- 社団法人日本薬学会の論文
- 1992-06-25
著者
-
宮下 正昭
工学院大工
-
宮下 正昭
Faculty of Pharmaceutical Sciences, Nagasaki University
-
入江 寛
Faculty of Pharmaceutical Sciences, Nagasaki University
-
入江 寛
長崎大薬
-
入江 寛
長崎大学薬学部
-
入江 寛
Faculty Of Pharmaceutical Sciences Kyoto University
-
白谷 智宣
長崎大薬
-
田中 大輔
Faculty of Pharmaceutical Sciences, Nagasaki University
-
白谷 智宣
Faculty of Pharmaceutical Sciences, Nagasaki University
-
田中 大輔
Faculty Of Pharmaceutical Sciences Nagasaki University
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