エンバク冠さび菌夏胞子の自己発芽抑制物質の合成アナログの特異的活性
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概要
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シンナメート型自己発芽抑制物質の構造活性関係を調べるために, シンナメートのα位にメトキシカルボニル基を持つdimethyl benzalmalonateを合成した。2種の化合物, dimethyl 3, 4-dimethoxybenzalmalonate (DDB) およびdimethyl 4-hy-droxy-3-methoxybenzalmalonate (DHMB) は, エンバク冠さび菌およびコムギ黒さび菌の夏胞子に対し, 自己発芽抑制物質と同様の強い抑制活性を示した。DDBはコムギ黒さび菌よりもエンバク冠さび菌に強い活性を示し, DHMBはその逆であった。これは, 両化合物が元の自己発芽抑制物質と同じ特異性を有することを示す。合成したdimethyl benzalmalonateの中で, ベンゼン環のメタ位にメトキシ基をもつ化合物が, エンバク冠さび菌夏胞子の発芽を抑制した。ただ1つメタ位にメトキシ基を持つdimethyl 3-methoxybenzalmalonate (D3MB) の活性は, メタ位とパラ位の両方にメトキシ基を持つDDBの約十万分の1であった。DDBの発芽抑制は水洗浄により回復したが, D3MBの場合は回復しなかった。DDBはエンバク冠さび菌夏胞子の発芽を特異的に抑制したが, D3MBは多種類の菌類に対しても抑制効果を示した。この結果より, ベンゼン環のメタ位とパラ位の両方にメトキシ基を持つことが, エンバク冠さび菌夏胞子の自己発芽抑制物質としての特異的な活性に重要であることが明らかとなった。
- 日本植物病理学会の論文
- 1996-06-25
著者
-
上野 民夫
京大院農
-
入江 寛
長崎大薬
-
鶴嶋 鉄
阪南大学流通学部
-
上野 民夫
京都大学農学部
-
入江 寛
長崎大学薬学部
-
深海 浩
京都大学農学部
-
松本 公平
塩野義製薬
-
高橋 哲也
塩野義製薬
-
林 幸之
塩野義製薬
-
深海 浩
京都大学農学部:(現)立命館大学理工学部
-
Ueno Takao
Department Of Bioresources Science Faculty Of Agriculture Kochi University
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