117(P58) 海洋天然物(-)-オクタラクチンAの合成(ポスター発表の部)
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概要
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Octalactin A (1) and B (2) are marine metabolites isolated from a Streptomyces sp. found living on the surface of a gorgonian coral and both contain an unusual eight-membered lactone. Octalactin A (1) displays potent cytotoxicity against B-16-F10 murine melanoma and HCT-116 human colon tumor cell lines. Octalactin B (2), however, shows no activity in the same assays. The combination of its unique molecular architecture and potent biological activity makes, in particular, octalactin A (1) a good target for synthesis. We describe a formal synthesis of racemic and (-)-octalactin A (1).We focused our attention on the Clardy's key eight-membered lactone 18, the left-hand fragment, the synthesis of which means a formal total synthesis of octalactin A. We first achieved the synthesis of racemic 18 using highly stereoselective hydroboration of diene 10 and SmI_2 induced intramolecular Reformatsky type of reaction of bromoacetoxyaldehyde 15 as key steps. The lactone 18 was also synthesized in an enantiomerically pure form starting with methyl (R)-3-hydroxy-2-methylpropionate (19) based on the same SmI_2 induced reaction. we also describe a new method for the preparation of eight-membered lactones from 3-(tetrahydro-2-furyl)propionic acid derivatives. Upon treatment of 37 with trifluoroacetic anhydride in CH_2Cl_2 at-78℃, ring enlargement reaction took place via acyloxonium ion intermediate 38 to give lactone 39 in moderate yield. Detailed investigation of this ring enlargement reaction is now in progress.
- 天然有機化合物討論会の論文
- 1996-09-02
著者
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