26 触媒抗体17E11の利用による糖鎖合成の簡便化(口頭発表の部)
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概要
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Considering the inherent high binding specificity of antibodies, catalytic antibodies in which the substrate specificity and the reaction pathway can be programmed by the hapten could provide powerful tools for regio- and stereoselective organic synthesis. In particular, regioselective protection and/or deprotection of carbohydrates in oligosaccharide synthesis are interesting targets for testing the potential of catalytic antibodies. Recently, we have reported the generation of catalytic antibody 17E11 which is capable of discriminating between chemically identical functional groups in the same molecule, catalyzing regioselective deprotection of acylated carbohydrates. Examination of the substrate specificity of antibody 17E11 showed the desired specificity as well as the applicability to a wide range of substrates. Thus, antibody 17E11 is capable of recognizing the regio- and stereochemistry at C-3 and C-4, and only the ester group at C-4 is hydrolyzed exclusively in acylated gluco-type carbohydrates possessing a variety of substituents at C-1, C-2, and C-6. To extend catalytic antibody technology for practical use, we have attempted to utilize antibody 17E11 at several steps associated in oligosacchride synthesis. As a result, it has been demonstrated that these catalytic antibodies efficiently hydrolyze a variety of carbohydrate esters and resulting 4-OH products can be used as glycosyl acceptors in syntheses of oligosaccharide and glycopeptide. The potentiality of the antibody-catalyst for synthesis of some oligosaccharides will be discussed.
- 天然有機化合物討論会の論文
- 1995-09-01
著者
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