29 Stemonaアルカロイドの合成研究(口頭発表の部)
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概要
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Stemona alkaloids are a general term for polycyclic alkaloids, which have been isolated from the roots of Stemonaceous plants. The extracts from the plants have long been used as anthelmintics for domestic animals and as cough remedies for humans. Tuberostemonine (1), isolated from Stemona tuberosa of these plants, has an unusual skeleton containing ten chiral centers and two α-methyl-γ-lactone rings and possesses inhibitory activity on the excitatory transmission at the crayfish neuromuscular junction. Furthermore, tuberostemonine A (2) and stenine (3) consisting of the same A, B, C, D-ring system as 1 have been also isolated from these plants. In this simposium we report synthetic studies on these alkaloids 1, 2, and 3 employing an intramolecular asymmetric Diels-Alder reaction as a key step. The key intramolecular asymmetric Diels-Alder reaction of (E,E,E)-triene 6 proceeded smoothly in the presence of 1.3 equivalent of Me_2AlCl as a Lewis acid to afford the desired bicyclic compound 14a in high yield with good stereoselectivity (Scheme 2). Manipulation of 14a under the conditions described in scheme 3 gave stereoselectively the common intermediate 20 for these alkaloids, from which first total synthesis of (-)-stenine (3) has been accomplished as shown in sheme 4. An introduction of E-ring has been carried out by TMSOTf catalyzed condensation reaction of acetal 20 with 3-methyl-2-trimethylsilyloxyfuran in diethyl ether at -78℃ to provide 23a and 23b with the ratio of ca. 1:1 (Scheme 5). An approach from these compounds to 1 will be also presented.
- 天然有機化合物討論会の論文
- 1995-09-01
著者
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