64 インドネシア産ガマ(Bufo melanostictus)の新アルカロイド(ポスター発表の部)
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概要
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Two bufodienolide alkaloids were isolated from skin extract of Indonesian toad (Bufo melanostictus) collected at Solok in West Sumatera. Both major alkaloid A and minor alkaloid B were shown to have molecular weight 624 through SIMS mass spectroscopy. ^<13>C-Nmr spectra indicated their complexed components including more than sixteen methylene groups. From their components HOHAHA (TOCSY) HC-COSY studies constructed six J_<HH>-coupling sequential blocks including suberic acid and 1,4-Butanediamine (Fig. 2, Fig. 3). Combination process of the blocks by long-range HC-COSY confirmed existances of ester linkage of suberic acid on the 3-hydroxyl group of hellebrigenine (4) and of amide linkage between suberic acid and 1,4-butanediamine. NOE study revealed that amino terminal of the side chain binded the 19-carbon of helle-brigenine through (E)-imine linkage to build up a 20-membered ring. ^1H-Nmr analysis suggested configuration of 3-acyloxy substituent as axial for alkaloid A and as equatorial for alkaloid B. As NOE indicated common cis A/B-ring juncture (5-axial-Hydroxyl-groups on A-ring), some strain would be expected on the macro ring in case of alkaloid B (Fig. 4). ^<13>C-Nmr assignments of the alkaloids are shown in Table 1. It is notable for chemoecology that skin extract from B. melano-stictus collected at Bogor on West Jawa mainly contained alkaloid B expected to have strain on its macroring and that any trace of alkaloid A unstrained was not detected on HPLC.
- 天然有機化合物討論会の論文
- 1991-09-07
著者
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