8 海洋産含臭素オキサスクアレノイド(+)-イントリカテトラオールと(+)-エンシュオールの全合成による全立体構造の決定(口頭発表の部)
スポンサーリンク
概要
- 論文の詳細を見る
Recently, highly oxidized and structurally unique triterpene polyethers, which are thought to be biogenetically squalene-derived natural products (oxasqualenoids), have been isolated from both marine and terrestrial lives. Among them are intricatetraol (1) isolated from the red alga Laurencia intricata in 1993 and enshuol (2) isolated from the red alga Laurencia omaezakiana Masuda sp. in 1995 by Suzuki et al. A crude fraction including intricatetraol (1) as a major component exhibits cytotoxic activity against P388 with IC_<50> of 12.5μg/mL. There have also been many other types of oxasqualenoids; however, it is often difficult to determine their stereostructures even by the current highly advanced spectroscopic methods, especially in acyclic systems including quaternary carbon centers. In such cases, it is effective to predict and synthesize the possible stereoisomers. Although the plane structures and partial stereochemistries of 1 and 2 were also elucidated by NMR methods as shown in 1 and 2, determination of the entire stereochemistries of compounds 1 and 2 has not been reached. In this symposium, we report that the total assignment of the incomplete stereostructures of unique bromine-containing (+)-intricatetraol (1) and (+)-enshuol (2) to the structural formulas 3 and 4, respectively, has been achieved through their first asymmetric total syntheses featuring biogenetic-like regioselective ether ring formations to secure the stereochemical pathway (Schemes 2 and 3).
- 天然有機化合物討論会の論文
- 2005-09-15
著者
関連論文
- 39 スクアレン由来細胞毒性ポリエーテル、(+)-14-デアセチルユーリレン、(+)-ユーリレン、(-)-ロンギレンペルオキシドの全合成(口頭発表の部)
- 28 高度な対称性を有するスクワレン由来ペンタTHFポリエーテル、グラブレスコールの全合成とその改訂構造(口頭発表の部)
- 65 ビラントマイシンの全合成と立体化学(ポスター発表の部)
- P-9 メキシコ産植物、Trichilia cuneata由来の新規修飾型フラノエレモフィラン型セスキテルペンの構造、合成、生理活性(ポスター発表の部)
- 32 ポリTHF環を有するトリテルペンポリエーテルの構造及び生合成仮説による全合成(口頭発表の部)
- 97(P-28) 高度に酸化されたトリテルペンポリエーテル(-)-エポキシトリTHFジオールと(+)-オーリロールの全合成と全立体構造の決定(ポスター発表の部)
- 47 レニウム(VII)金属錯体による高立体選択的テトラヒドロフラン環構築法を鍵段階とした細胞毒性mesoポリエーテルテウリレンの超効率的全合成(口頭発表の部)
- 8 海洋産含臭素オキサスクアレノイド(+)-イントリカテトラオールと(+)-エンシュオールの全合成による全立体構造の決定(口頭発表の部)
- 35 海洋産細胞毒性アルカロイド(-)-ピリノデミンA及びハリクラミンA,Bの全合成(口頭発表の部)
- 29 Stemonaアルカロイドの合成研究(口頭発表の部)
- P-3 ハウアミンBの合成研究(ポスター発表の部)