58 Reductilineの構造と合成研究
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概要
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Structural studies on reductiline, a metabolite of a variant of Streptomyces orientalis (C_<16>H_<20>N_2O_3S) have been made by chemical and spectral means, disclosing the structure to be (1). Reductiline (1) was converted to the dimethyl derivative (3), which was subsequently cleaved oxidatively into a sulfoxide (4) and a known aldehyde (5) (ref. 3), the structure of the former (4) being established by sepctral data and synthesis. Transformation of reductiomycin (2) (ref. 2, 3, 4) into reductiline (1) was carried out by treating (2) with 3-(methylthio)propylamine at room temperature. Synthesis of reductiline (1) has been performed by the following sequence: β-cyanopropionaldehyde dimethylacetal→(9)→(10)→(11)→(6)→(7)→(12) [+(14)]→(15)→(1).
- 1982-09-10
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