46 ピクロトキサン型セスキテルペノイド,(-)-ピクロトキシニンおよび(+)-コリアミルチンの全合成
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概要
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Stereocontrolled total synthesis of toxic sesquiterpenoids of picrotoxane type, (-)-picrotoxinin (1) and (+)-coriamyrtin (2) is described. The double cyclization of a conjugated cyclohexenone 4 afforded the isotwistane compounds, 10a and 10b, which were converted into properly functionalzed cis-hydrindane derivative 17 via novel bridgehead hydroxylation of the bicyclo[3.2.1]octan-2-one moiety in the isotwistane intermediate 5. Optical resolution of 17 was made and the resulting (+)-17 was converted into a common and key intermediate (-)-6, from which (-)-picrotoxinin (1) and (+)-coriamyrtin (2) were synthesized.
- 天然有機化合物討論会の論文
- 1983-09-15
著者
-
木越 英夫
筑波大学大学院数理物質科学研究科
-
若松 一雅
藤田保健衛生大学衛生学部化学教室
-
鈴木 正昭
名大・理
-
長瀬 博
名大・理
-
若松 一雅
名大・理
-
飛田 恒明
名大・理
-
木越 英夫
名大・理
-
新山 健治
名大・理
-
山田 麻友美
名大・理
-
丹羽 治樹
名大・理
-
山田 静之
名大・理
-
丹羽 治樹
名古屋大学理学部
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