37 インドールアルカロイド類の転換反応 : C/D環,開環並びに閉環反応について
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概要
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1) From the cyanogen bromide reaction of yohimbine (I), 3R-ethoxy-3,4-secocyanamide (II) had been obtained by Albright and Goldmann, but we found that a ratio of reaction products (R and S) is dependent on the molar ratio of ethanol to the substrate as shown in Table 1. Stereospecific ring closing reaction of compounds (IIIa and b) with hot acetic acid was observed to yield yohimbine (IVa=I) and pseudoyohimbine (IVb) respectively. 2) A similar result was obtained for hirsutine (V), which gave 3R and S-ethoxy-3,4-secocyanamide (VIa and b). Both compounds were stereospecifically ring closed to dihydrocorynantheine (VIIa) and hirsutine (VIIb=V) respectively. 3) Treatment of gardnerine (X) with BrCN resulted in the formation of cyanamide ether (XI) in a similar manner as voachalotine (VIII). In the ring closing reaction with hot acetic acid, compound (XI) gave rise to a new iminoindolenine derivative (XII), which was converted to Nb-methyl-3,4-secogardnerine (XVI) by 3 steps. 4) When phenylchloroformate was used instead of BrCN, in a two phase reaction with aqueous alkali and ethanol-free pure chloroform, ring opened compound (XXIV) having a hydroxy group at C-3 position was obtained in 60-70% yield from Na-methyl-gardnerine acetate (XXIII). The urethane derivative (XXIV), an amorphous epimeric mixture at C-3 position, has been reduced to Nb-methyl compound (XXII) and then desired 2-acyl type indole alkaloid (XXV), mp 199°, was obtained by oxidation with Py.-CrO_3.
- 天然有機化合物討論会の論文
- 1972-10-01
著者
-
坂井 進一郎
千葉大学薬学部薬効生体機能性分子
-
久保 陽徳
Meiji College of Pharmacy
-
新間 信夫
Department of Microbiology and Chemotherapy, Nippon Roche Research Center
-
新間 信夫
Department Of Microbiology And Chemotherapy Nippon Roche Research Center
-
久保 陽徳
千葉大学薬学部
-
坂井 進一郎
千葉大学薬学部
-
片野 清昭
千葉大学薬学部
-
新間 信夫
千葉大学薬学部
-
笹子 久美子
千葉大学薬学部
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