3-Ethyloxindole誘導体の合成とそのアミド部分の反応性について
スポンサーリンク
概要
- 論文の詳細を見る
It has been found that a reaction of the cyclic imino ether in gardneramine (I) with MeI afforded N-methylated oxindole (III). Synthesis of a compound (XIV)) having a cyclic imino ether system and its reaction with MeI are described. An alcohol (X) was prepared by the Michael reaction of N-acetyl-3-ethyloxindole (VII) with ethyl acrylate, followed by LiA1H_4 reduction. On treatment with p-toluenesulfonyl chloride in pyridine, X afforded a tosylate (XI) and a chloride (XII). The imino ether (XIV), synthesised by the reaction of XII with potassium t-butoxide in dimethyl sulfoxide-benzene (1 : 1), reacted with MeI to afford N-methyl-3-(3-iodopropyl)oxindole (XX). The reductive dehalogenation of XX with NaBH_4/Me_2SO gave N-methyl-3-ethyl-3-propyloxindole (XXI), which was identical with the authentic sample prepared from XII by a different route.
- 公益社団法人日本薬学会の論文
- 1975-12-25
著者
-
坂井 進一郎
千葉大学薬学部薬効生体機能性分子
-
松本 緑
千葉大学薬学部
-
山中 悦二
Department Of Medicinal Materials:faculty Of Pharmaceutical Sciences Chiba University
-
山中 悦二
千葉大学薬学部
-
坂井 進一郎
千葉大学薬学部
-
横溝 理
千葉大学薬学部
関連論文
- 29D-01 タイ薬用植物成分 Mitragynine を基礎としてデザインした 9-hydroxy corynantheidine の opioid 受容体における partial agonist 特性
- 30C-16 釣藤鈎アルカロイド Hirsutine のオピオイド受容体拮抗作用
- II-A-2 モルヒネ代用タイ民間薬成分 mitragynine の鎮痛作用および平滑筋収縮関連の Ca^ チャネル遮断作用の解析
- P-4 冶葛含有アルカロイドの薬理活性(第 3 報) : 心血管系作用に関する検討
- P-3 冶葛含有アルカロイドの薬理活性(第 1 報) : 毒性発現機序と抗腫瘍活性に関する検討
- 伝承的アヘン代用薬(Mitragyna speciosa)由来の鎮痛性インドールアルカロイドに関する化学的研究
- P-23 タイ薬用植物Mitragyna speciosaに含有されるインドールアルカロイド類の構造と化学合成及び薬理学的研究(ポスター発表の部)
- New Corymine-Related Indole Alkaloids from Hunteria zeylanica in Thailand
- P-21 南タイ産キョウチクトウ科植物より得られる新規インドールアルカロイド類の構造研究(ポスター発表の部)
- A NEW CLASS OF TWO DIMERIC INDOLE ALKALOIDS, CORYZEYLAMINE AND DEFORMYLCORYZEYLAMINE, FROM THE LEAVES OF HUNTERIA ZEYLANICA IN THAILAND
- Novel Indole Alkaloids from the Leaves of Rauwolfia sumatrana JACK. in Thailand
- HUNTERIOSIDE, FIRST BIOSE BOUND MONOTERPENOID INDOLE ALKALOID FROM HUNTERIA ZEYLANICA
- Two New Dimeric Indole Alkaloids from Tabernaemontana subglobosa MERR. from Taiwan
- A Nuclear Magnetic Resonance Study on the Eleven Stereoisomers of Heteroyohimbine-Type Oxindole Alkaloids
- KINGINOSIDE, A NEW ACYL GROUP CARRYING IRIDOID BIOSIDE FROM LONICERA MORROWII
- 7 生合成考察に基づくフマンテニン型及びゲルセジン型ゲルセミウム属アルカロイド類の化学合成(口頭発表の部)
- The Structure of Garcinone E
- On the Alkaloidal Constituents of Aconitum sanyoense NAKAI var. tonense NAKAI
- Structure-Activity Relationship of Yohimbine and Its Related Analogs in Blocking Alpha-1 and Alpha-2 Adrenoceptors : : A Comparative Study of Cardiovascular Activities
- Indole系アルカロイド含有植物の検索 その3 Amsonia elliptica ROEM.et SCHULT.(チョウジソウ)の塩基成分
- 10 ホウライカヅラアルカロイド類の絶対配置について
- 霊仙山(滋賀県)産イブキトリカブト(Aconitum ibukiense NAKAI)の塩基成分について
- Indole系アルカロイド含有植物の検索(第9報)日本産カギカズラ(Uncaria rhynchophylla MIQ.)の各部位におけるアルカロイド分析
- 嶺岡山(千葉県)産ヤマトリカブトの塩基成分について : 新塩基15-α-Hydroxyneolineの構造と部分合成
- エゾトリカブト(Aconitum yesoense NAKAI)の塩基成分について
- Indole系アルカロイド含有植物の検索 その5 Amsonia elliptica ROEM.et SCHULT.(チョウジソウ)の塩基成分, Tetrahydrosecamineの同定並びにPresecamineとSecamine骨格の合成
- インドールアルカロイド類の転換反応 (第4報) インドールアルカロイド合成におけるC/D環閉環反応の再検討並びにヘテロヨヒンビンAricineおよびReserpinineの合成
- Studies on Plants containing Indole Alkaloids. VI. Minor Bases of Uncaria rhynchophylla MIQ.
- 22 オキシインドール・アルカロイド類よりインドール・アルカロイド類への転換反応
- THE PREPARATION OF 14-HYDROXYLATED YOHIMBINE AND RESERPINE DERIVATIVES
- Gardneria Alkaloids(第8報)Gardneria Alkaloid類の相互変換, ならびに側鎖二重結合の配置について
- インドールアルカロイド類の転換反応(第2報)インドールアルカロイドのC/D環開環ならびに閉環反応とVobasine型アルカロイドの合成について
- 37 インドールアルカロイド類の転換反応 : C/D環,開環並びに閉環反応について
- Gardneria Alkaloids(第4報) : Gardneria nutans SIEB.et ZUCC.(ホウライカズラ), G.Multiforia MAKINO(チトセカズラ), G.Shimadai HAYATA(タイワンチトセカズラ)ならびにいわゆるG.Insularis NAKAI(エイシュウカズラ)の塩基成分比較
- ホウライカヅラ(Gardneria nutans SIEB.et ZUCC.)のアルカロイド
- 5,6-Dihydro-pyrrolo[2,1-a]isoquinoline類の合成
- Pictet-Spengler法によるアセタールカルボン酸エステル類とトリプタミンの縮合
- 3 ホウライカヅラ(Gardneria nutans Sieb. et Zucc.)よりのIndole系アルカロイド
- Indole系アルカロイド含有植物の検索その4Ochrosia nakaiana KOIDZ.(ヤロード)の塩基成分
- Indole系アルカロイド含有植物の検索その1 : Uncaria属植物塩基について
- 30 Gelsemium elegansに含まれるインドールアルカロイド類の構造証明、生合成経路の仮説とこれに基づいたKoumine型及びHumantenine型アルカロイドの骨格合成研究(口頭発表の部)
- A New Indole Alkaloid, 14α-Hydroxyrauniticine : Structure Revision and Partial Synthesis
- A Convenient Synthesis of 1,2,3,4,6,7,12,12b-Octahydroindolo-[2,3-α]quinolizine Derivatives
- インド-ルアルカロイドの化学変換 (精密合成化学--21世紀を担う若い化学者へ)
- Transformation of Indole Alkaloids. VI. A Novel Conversion of Oxindole Alkaloids into Indole Alkaloids via Indoline Derivatives
- インドールアルカロイド類の転換反応(第3報^), Protopine型Indole Alkaloid "Burnamicine"の部分合成
- 3-Ethyloxindole誘導体の合成とそのアミド部分の反応性について
- 42 二重分子インドールアルカロイドgardmultineの構造
- Indole系アルカロイド含有植物の検索 その2 日本産カギカズラ(Uncaria rhynchophylla MIQ.)の塩基成分について
- トリカブト塩基Isodelphinine並びにPendulineの部分合成
- 佐渡(新潟県)産トリカブト根の塩基成分について
- インドールアルカロイド類の転換反応(第5報)C-Mavacurine型インドールアルカロイド, 16-Epipleiocarpamineの合成
- Gardneria Alkaloids(第11報)チトセカズラ(Gardneria multiflora MAKINO)の微量塩基成分について
- Indole Alkaloid類の化学研究
- これからの天然物化学の道
- インドールアルカロイドの生合成中間体の化学
- インドールアルカロイド類の転換反応
- Ethyl 3-Methylindole-2-carboxylateにおけるEthyl Ester基の転位反応について
- ゲルセミウム属アルカロイドの合成研究
- Pyrrolomycin異性体の合成研究
- Methoxy置換4a-methyl-4aH-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole類の合成
- ネパール産カギカズラ属植物Uncaria scandensの形態とアルカロイド成分
- アルカロイド標品の保管について(研究資料の収集と保管)