30 Gelsemium elegansに含まれるインドールアルカロイド類の構造証明、生合成経路の仮説とこれに基づいたKoumine型及びHumantenine型アルカロイドの骨格合成研究(口頭発表の部)
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概要
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Chemical investigation of Gelsemium elegans collected in Thailand resulted in the isolation of 6 new indole alkaloids, along with 7 known compounds, i.e. gelsemine(1), gelsevirine(2), koumine (3), gelsenicine(4), 14-hydroxygelsenicine(5), humantenine(6), and 14-hydroxygelsedine(7). The structures of new alkaloids, 16-epi-voacarpine(11), 19-hydroxydihydrogelsevirine(12), 19-(Z)-taberpsychine(15), koumine-N-oxide(16), gelsemine-N-oxide(18), and 19-oxo-gelsenicine(19) were determined by the spectroscopic analysis, chemical reactions, and/or X-ray analysis. Furthermore, structures of two indole alkaloids, "akuammidine" and koumidine, previously isolated from the same plants, were revised to be (8) and (10), respectively. We propose here the biosynthetic route of Gelsemium alkaloids. (Chart2) Intermediate (21) formed from strictosidine (20) will serve as a precursor of sarpagine type alkaloids, such as koumidine (10), which will be further transformed by oxidation and rearrangment into taberpsychine (15), koumine (3), humantenine (25), and gelsemine (1) alkaloids. Intermediate (21) will also be metabolized to C_<21>-norsarpagine type (22), which will be converted to the gelsedine (24) series. In order to support the biogenetic proposal above, we designed the biomimetic synthesis of koumine and humantenine skeletons from gardneria alkaloids. The synthesis of 11-methoxykoumine (30) was accomplished starting from 18-hydroxygardnerine (27) through the intramolecular C-C bond formation between the indole part (C_7) and allylic cation (C_<20>) using Pd catalysis. The biomimetic synthesis of des-N(a)-methoxyhumantenirine (35) was also achieved from gardnerine (16) in a highly stereoselective manner. Thus, OsO_4 oxidation of C/D-ring opening product (31) gave exclusively oxindole (37) which had desired configuration at C_7. (37) was further transformed into (35) via the olefine inversion process and deprotection of N(b) group.
- 天然有機化合物討論会の論文
- 1987-07-25
著者
-
北島 満里子
千葉大院薬
-
Ponglux Dhavadee
チュラロンコン大学薬学部
-
相見 則郎
千葉大院葉
-
坂井 進一郎
千葉大院薬
-
北島 満里子
千葉大・薬
-
相見 則郎
千葉大・薬
-
坂井 進一郎
千葉大・薬
-
WONGSERIPIPATANA Sumphan
Faculty of Phamraceutical Sciences, Chulalongkorn University
-
山中 悦二
Department Of Medicinal Materials:faculty Of Pharmaceutical Sciences Chiba University
-
緒方 惟治
Chemical Analysis Center Chiba University
-
山中 悦二
千葉大・薬
-
緒方 惟治
千葉大・薬
-
高山 広光
千葉大・薬
-
横田 正樹
千葉大・薬
-
増渕 一直
千葉大・薬
-
Wongseripipatana S.
チュラロンコン大・薬
-
Ponglux D.
チュラロンコン大・薬
-
Ponglux Dhavadee
Faculty Of Pharmaceutical Sciences Chulalongkorn University
-
Takayama Hiromitsu
Laboratory Of Molecular Structure And Biological Function Graduate School Of Pharmaceutical Sciences
-
Wongseripipatana Sumphan
Faculty Of Phamraceutical Sciences Chulalongkorn University
-
横田 正樹
Faculty Of Pharmaceutical Sciences Chiba University
-
Ponglux Dhavadee
Faculty Of Phamraceutical Sciences Chulalongkorn University
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