4 DihydrothysanolactoneおよびThysanolactoneの部分合成に関する研究
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概要
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Thysanolactone (1) is a natural triterpenoid compound isolated by us from a Rubiaceous plant, Thysanospermum diffusum Champ. var. longitubum Ohwi, native in Okinawa, Japan. This compound was found to have a unique 2,3-seco-moretane skeleton and the unprecedented oxygen-containing ring system forming the A ring part as shown by the structure (1). Chemical conversion of an easily available natural compound with the biogenetically fundamental structure type to this unique compound was undertaken. Dihydrothysanolactone (8) was derived from hydroxyhopanone (7) in 10 steps as shown in Chart 1. This conversion clarified the absolute configuration of (1). An unnatural type stereo isomer (23) was also prepared. (Chart 2). A study on the partial synthesis of (1) from the same starting material was then made. Norketone (32) prepared from (1) was found to give (1) in a good yield by use of Wittig reagent. Therefore (32) was chosen as the objective molecule of this transformation. This attempt has proceeded so far as shown in Chart 4. Further work is now under way.
- 天然有機化合物討論会の論文
- 1982-09-10
著者
-
相見 則郎
千葉大院葉
-
相見 則郎
千葉大・薬
-
坂井 進一郎
千葉大・薬
-
長郷 裕子
Faculty of Pharmaceutical Sciences, Chiba University
-
川田 和広
Central Research Laboratories, Ajinomoto Co., Inc.,
-
長郷 裕子
Faculty Of Pharmaceutical Sciences Chiba University
-
川田 和広
Central Research Laboratories Ajinomoto Co. Inc.
-
川田 和広
千葉大・薬
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長郷 裕子
千葉大・薬
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