74(P-31) Una de Gato含有新規アルカロイド並びにトリテルペン類の化学的研究(ポスター発表の部)
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概要
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Una de Gato (Cat's claw) is a Peruvian traditional herbal medicine for the treatment of various ailments including arthritics, inflammation and cancer. The original plants of Una de Gato are known to be Uncaria tomentosa and U. guianensis (Rubiaceae). By chemical investigation of Peruvian Una de Gato (Original plant: U. tomentosa), a number of indole-related alkaloids and triterpenoids, including new natural products, were isolated as follows. A new glucoindole alkaloid, 3, 4-dehydro-5(S)-5-carboxystrictosidine (1), was obtained from the MeOH extract together with two known glucoindole alkaloids, 5(S)-5-carboxystrictosidine (2), one of the main constituents of this herbal medicine, and a β-carboline-type alkaloid, lyaloside (3). Facile exchange of the methylene hydrogens on C-14 in 1 with deuterium was observed when it was dissolved in CD_3OD. We demonstrated a similar proton-deuterium exchange on a model compound, 1-methyl-3,4-dihydro-β-carboline, in a CD_3OD solution. To establish the structure of 1 including the absolute configuration, 1 was synthesized from secologanin and L-tryptophan through a Bishler-Napieralski reaction. On the basis of our proposal, namely simple β-carboline alkaloids such as harman (9) would be formed from β-carboline-type monoterpenoid alkaloids through fragmentation in some plants, we reinvestigated the non-glucosidic alkaloids in this herbal medicine to confirm the co-existence of harmans. As anticipated, harman (9) itself could be isolated together with eight known Heteroyohimbine-(12-16) and Corynantheine-type (17-19) oxindole alkaloids. The fragmentation from β-carboline-type monoterpenoid glucoindole alkaloids to harmans was actualized in the collision-induced dissociation (CID) measurement in MS. From the MeOH extract of Peruvian Una de Gato, two new 6-keto-triterpenes (20, 21) and 27-nor-ursan-type triterpene (22) were isolated together with nine known triterpenes. The structures of the new compounds were deduced from the spectroscopic data. To confirm the proposed structure of 20, a chemical correlation of 20 with a known triterpene (23) was carried out.
- 天然有機化合物討論会の論文
- 2001-09-01
著者
-
高山 廣光
千葉大院薬
-
北島 満里子
千葉大院薬
-
相見 則郎
千葉大院薬
-
相見 則郎
千葉大院葉
-
相見 則郎
千葉大学薬学部
-
横屋 正志
千葉大院薬
-
橋本 健一郎
千葉大院薬
-
Takayama Hiroaki
帝京大学 薬
-
高山 廣光
Graduate School Of Pharmaceutical Sciences Chiba Univ.
-
Takayama Hiromitsu
Laboratory Of Molecular Structure And Biological Function Graduate School Of Pharmaceutical Sciences
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