トマトの葉に含まれるイオノン関連化合物配糖体

概要

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トマト葉中に含まれるイオノン関連化合物の配糖体の単離と構造決定を行った。トマト葉を80%MeOHで抽出し、酢酸エチル可溶部を除いた後にn-BuOH可溶部を得た。n-BuOH可溶部を各種クロマトグラフィーにより分画した。分画物をアセチル化後、HPLCにより5つの化合物を単離した。NMRを始めとする各種分光学的手法により、これらの構造をblumenol A-O-β-D-glucopyranoside tetraacetate, (6Z)-4-(3-hydroxybutylidene)-3-, 5, 5-trimethyl-2-cyclohexene-1-one-O-β-D-glucopyranoside tetraacetate, (6E)-4-(3-hydroxybutylidene)-3, 5, 5-trimethyl-2-cyclohexene-1-one-O-β-D-glucopyranoside tetraacetate, 3-oxo-α-ionol-O-β-D-glucopyranoside tetraacetate, blumenol C-O-β-D-glucopyranoside tetraacetateと決定した。また、上記配糖体を含む画分の熱分解生成物と酵素加水分解生成物をGC-MS分析により比較した。その結果、熱分解生成物としてイオノール類がその配糖体から生成し、イオノン様の芳香を与えた。
1995-10-20