キラル高速液体クロマトグラフィー/質量分析法による1-O-アルキルグリセロール光学異性体の分離とアルキル基の同定(<特集>若手研究者の初論文)
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概要
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キラル高速液体クロマトグラフィー/エレクトロスプレーイオン化質量分析法(HPLC/ESI-MS)を用いて,深海生物の脂質を構成する1-O-アルキルグリセロールの立体配置(分子中のエーテル結合の位置)とアルキル基を同時に決定する方法を開発した.1-O-アルキルグリセロールの光学異性体(1-O-アルキル-sn-グリセロールと3-O-アルキル-sn-グリセロール)と位置異性体(2-O-アルキル-sn-グリセロール)の標準品をビス-3,5-ジニトロフェニルウレタン(DNPU)誘導体に変換して立体配置の異なる2種類のカラム(スミキラルOA-4600及びOA-4600R)を用いて分析した.移動相にヘキサン_ジクロロメタン_エタノールを用いることによって,これら異性体は互いに完全に分離された.光学異性体の溶出順番は両カラムで逆転した.分離された異性体の同定にはHPLC/ESI-MSを使用した.HPLCカラムからの溶出成分のイオン化を促進するために2-プロパノールをポストカラム法でMSに導入し,負イオンモードでスペクトルを測定した.その結果,誘導体のウレタン結合が開裂した強い[M-DNPU]^-のフラグメントイオンが検出され,アルキル基の同定が可能であることが認められた.本法を深海魚の一種,ホシゴマシズ(Stromateus Stellatus)由来のアルキルグリセロールに適用し,グリセロール部のキラリティー(S配置,sn-1-O-)とアルキル基を明らかにした.16:0,18:1,14:0及び18:0の主要アルキル基のほかに,微量の18:2と20:1が本試料魚より初めて見いだされた.本法はアルキルグリセロールのキラリティーとアルキル基を同時に決定する便利な方法として種々の生物試料に利用できると考えられる.
- 社団法人日本分析化学会の論文
- 2006-09-05
著者
-
板橋 豊
北海道大学大学院水産科学研究院
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板橋 豊
北海道大学水産学部
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山科 智裕
北海道大学大学院水産科学院海洋応用生命科学専攻
-
李 鍾壽
慶尚大学校海洋生命科学部
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李 鍾壽
慶尚大学校
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板橋 豊
北海道大学大学院水産科学研究院海洋応用生命科学部門
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