フェノキセニウムイオンの生成と反応
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概要
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The acid-catalyzed reaction of N-acyl-and N-sulfonylhydroxylamines with benzene proceeded smoothly to give C-C products ; 2-and 4-hydroxybiphenyls. The reaction and the thermolysis of N-aryloxypyridinium salts involve common intermediates. The results of product analysis, the orientation of the reaction, effects of substituents on the nitrogen atom and on the phenyl ring suggested a mechanism involving a phenoxenium ion. The positive charge of the phenoxenium ion localized not on the oxygen atom but on the ortho and para carbons of the benzene ring. C-O product : diphenylethers are formed when the heterolysis of the N-O bonds is slow and the aromatic solvent has high nucleophilicity, suggesting an S_N2-like reaction on the oxygen atom. The phenoxenium ions are also concerned with a rearrangement of O-arylhydroxylamine to 2-aminophenol. An ion-molecule pair involving phenoxenium ion and ammonia as an intermediate of the intramolecular ortho rearrangement.
- 公益社団法人日本薬学会の論文
- 1994-08-25
著者
-
遠藤 泰之
東北薬科大学薬学部
-
首藤 紘一
(財)乙卯研究所
-
首藤 紘一
東京大学薬学部
-
首藤 紘一
東京大学・薬・薬化学
-
Shudo K
Res. Foundation Itsuu Lab. Tokyo Jpn
-
遠藤 泰之
東京大学薬学部
-
首藤 絋一
Faculty Of Pharmaceutical Sciences University Of Tokyo
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