Trityl Derivatives of Cellobiose. IV. Studies on the Relative Reactivities of the Secondary Hydroxyl Groups in 6,6'-Di-O-tritylcellobiose and Methyl 6,6'-Di-O-trityl-β-cellobioside by Selective Acetylation
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概要
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The selective acetylation of 6,6'-di-O-tritylcellobiose (1) and its methyl β-glycoside (5) with 5 molar equivalents of acetyl chloride in pyridine-toluene at 1-4℃ has been studied. Acetylation of 1 gave a complex mixture from which α- and β-anomers of three main products, the 1,2,2', 3', 4'-pentaacetate (A), the 1,2,2', 3'-tetraacetate (B), and the 1,2,3', 4'-tetraacetate (C) were isolated by column chromatography. From 5,the 2,2', 3', 4'-tetraacetate (D, 22.9%), the 2,2', 3'-triacetate (E, 15.7%), the 2,3', 4'-triacetate (F, 15.7%), the 2,3'-diacetate (G, 10.8%), the 2', 3', 4'-triacetate (H, 14.2%), the 2', 3'-diacetate (I, 10.8%), the 3,3', 4'-triacetate (J, 3.4%), and the 3,3'-diacetate (K, 5.6%) were obtained. The locations of the unacetylated hydroxyl groups in the partially acetylated compounds were determined by gas chromatography-mass spectrometry after the sequence of methylation (for labeling free hydroxyl groups) with methyl trifluoromethanesulfonate, detritylation, deacetylation, (reduction), methanolysis, and trimethylsilylation and by comparison of acetoxyl signals in ^1H-NMR spectra after trideuterioacetylation of free hydroxyl groups in the partially acetylated compounds. From the yields of partially acetylated methyl 6,6'-di-O-trityl-β-cellobiosides, it was deduced that the order of reactivity of the five secondary hydroxyl groups in 5 is HO-3'>HO-2>HO-2'>HO-4'≫HO-3.
- 公益社団法人日本薬学会の論文
- 1981-10-25
著者
-
小泉 京子
武庫川女子大学薬学部
-
小泉 京子
Faculty of Pharmaceutical Sciences, Mukogawa Women's University
-
小泉 京子
Faculty Of Pharmaceutical Sciences Mukogawa Women's University
-
宇多村 敏子
Faculty of Pharmaceutical Sciences, Mukogawa Women's Univesity
-
宇多村 敏子
Faculty Of Pharmaceutical Sciences Mukogawa Women's Univesity
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