セロビオースのトリチル誘導体(第1報)6および6'位トリチル置換セロビオース類の合成と単離
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概要
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Tritylation of cellobiose with 3 equivalents of trityl chloride in pyridine at 100°and subsequent acetylation at room temperature afforded a mixture of tritylcellobiose peracetates which were detritylated with 80% acetic acid at 100°, retritylated with an equimolar ratio of the reagent at 50°, and acetylated. From the resulting products, 6,6'-di-O-trityl-α-cellobiose hexaacetate (IIa-α), 6,6'-di-O-trityl-β-cellobiose hexaacetate (IIa-β), and 6'-O-trityl-β-cellobiose heptaacetate (IIIa-β) were isolated by chromatography on silica gel. 6-O-Trityl-β-cellobiose heptaacetate (IVa-β) was synthesized from 1,6-anhydrocellobiose (cellobiosan) hexaacetate by an unambiguous route. A mixture of 6- and 6'-mono-, and 6,6'-di-O-trityl-cellobiose (IV, III, II) was obtained by direct tritylation of cellobiose with 2 equivalents of the reagent. All three products were isolated by chromatography and were acetylated separately. Each pair of anomers of 6- and 6'-O-tritylcellobiose heptaacetates was separated on a silica gel column, and purification of the fraction containing mainly α-anomer by high-performance liquid chromatography led to the isolation of 6'-O-trityl-α-cellobiose heptaacetate (IIIa-α) and 6-O-trityl-α-cellobiose heptaacetate (IVa-α). The isomers having the trityl group on the reducing residue were less dextrorotatory than those having the trityl group on the nonreducing residue. Studies by the molecular rotation suggested that changes in conformation around the glycosidic linkage may affect the magnitude of optical rotations of these compounds. The unique chemical shifts of acetyl methyl protons in the nuclear magnetic resonance spectra of the tritylcellobiose peracetates gave some information about stereostructure of these compounds in solution.
- 公益社団法人日本薬学会の論文
- 1978-03-25
著者
-
小泉 京子
武庫川女子大学薬学部
-
宇多村 敏子
武庫川女子大学薬学部
-
宇多村 敏子
Faculty Of Pharmaceutical Sciences Mukogawa Women's Univesity
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