A New Synthesis of 24-Fluoro-1α, 25-dihydroxyvitamin D_2 and Its 24-Epimer, and Determination of the C-24 Configuration

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概要

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• A new synthesis of 24-fluoro-1α, 25-dihydroxyvitamin D_2 (4a) and its 24-epimer (4b) is described. Starting with 1α, 3β-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-24-norchol-5,7-dien-23-al (5), a mixture of 4a and 4b was obtained in 3% overall yield in 6 steps. Reversed-phase HPLC cleanly separated the mixture into the two C-24 epimers. The X-ray crystallographic analysis of the 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione (PTAD) adduct 11b, which was derived from the ester 6,unambiguously determined the configuration at C-24 of this compound. Based on the X-ray analysis, the configuration at C-24 of 4a and 4b was unequivocally determined.

• 公益社団法人日本薬学会の論文
• 1992-11-25

著者

• 山口 健太郎

  千葉大学分析センター

• 紺野 勝弘

  帝京大薬

• 高山 浩明

  帝京大・薬

• 高山 浩明

  Faculty Of Pharmaceutical Sciences Teikyo University

• 林 貴昭

  Faculty of Pharmaceutical Sciences, Kyushu University

• 間中 明彦

  Research Laboratories Of Biological Science Kodama Ltd.

• 尾島 克二

  Faculty of Pharmaceutical Sciences, Teikyo University

• 紺野 勝弘

  Faculty of Pharmaceutical Sciences, Teikyo University

• 山口 健太郎

  Japan, School of Pharmaceutical Sciences, Showa University

• 山田 幸子

  Institute for Medical and Dental Engineering, Tokyo Medical and Dental University

• 尾島 克二

  Faculty Of Pharmaceutical Sciences Teikyo University

• 林 貴昭

  Faculty Of Pharmaceutical Sciences Teikyo University

• 山口 健太郎

  徳島文理大・香川薬・解析化学

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