4 3-Sulfoleneを利用する共役ジエン類の新しい立体選択的合成法 : その天然有機化合物合成への応用(口頭発表の部)

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概要

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• Reaction of 3-sulfolenes with various electrophiles in combination with stereoselective desulfonylation provided a new method for synthesizing (E)-, (E,Z)-, and (E,E)-conjugated dienes with exceedingly high stereoselectivity. 3-Sulfolenes (1) react with primary alkyl iodides, aldehydes, ketones, and α,β-unsaturated ketones to give the corresponding α-substituted 3-sulfolenes. The substituents on the 3-sulfolene ring exhibit remarkable effect on the regioselectivity of the reaction with electrophiles. Electron donating groups on the double bond effect selective substitution at the 2-position, while electron withdrawing groups cause substitution at the 5-position. When one of the α-position of the sulfolene is occupied by an alkyl group, electrophiles are exclusively introduced to the other α-position. A new method is developed for desulfonylating trans-2,5-substituted 3-sulfolenes (4) exclusively to (E,E)-conjugated dienes (10). The method is applied to the highly stereoselective syntheses of three insect pheromones having conjugated diene structure and monoterpene (E)-tagetone (17). Convenient methods for synthesizing hydrindane derivatives are developed by utilizing the diene synthesis in combination with intramolecular Diels-Alder reaction. The method is applied to the completely stereoselective synthesis of coronafacic acid (22), and asymmetric synthesis of the CD-ring and C(20)-C(22) part of vitamin D (26).

• 天然有機化合物討論会の論文
• 1987-07-25

著者

• 高山 浩明

  帝京大・薬

• 高山 浩明

  帝京大学 薬 薬化

• 高山 浩明

  帝京大薬学部

• 高山 浩明

  帝京大学薬学部

• 高山 浩明

  帝京大 薬 薬化学

• 山田 幸子

  帝京大・薬

• 石渡 章浩

  帝京大・薬

• 福嶋 健治

  帝京大・薬

• 鈴木 啓正

  帝京大・薬

• 野本 貴史

  帝京大・薬

• 鈴木 高義

  帝京大・薬

• 鈴木 高義

  Faculty of Pharmaceutical Sciences, Teikyo University

• 鈴木 高義

  Faculty Of Pharmaceutical Sciences Teikyo University

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