12 ビタミンD_3の代謝研究 : 5つの新しいビタミンD_3代謝産物の単離同定および合成

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概要

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• Metabolism of vitamin D_3 in vitamin D-supplemented state was studied and five new metabolites, 25-hydroxy-24-oxovitamin D_3, 23,25-dihydroxy-24-oxovitamin D_3, 23,24,25-trihydroxyvitamin D_3, 1,25-dihydroxy-24-oxovitamin D_3, and 25-hydroxyvitamin D_3 26,23-lactol, were isolated and identified. A new metabolite isolated from incubation mixture of 25-hydroxyvitamin D_3 with kidney homogenates from vitamin D-supplemented chicks was identified as 25-hydroxy-24-oxovitamin D_3. 25-Hydroxy-24-oxovitamin D_3 was metabolized further to three major metabolites in the kidney from vitamin D-supplemented chicks. They were isolated and identified as 23,25-dihydroxy-24-oxovitamin D_3, 23,24,25-trihydroxyvitamin D_3, and 24S,25-dihydroxyvitamin D_3. In the kidney from vitamin D-deficient chicks, 25-hydroxy-24-oxovitamin D_3 was converted to three major metabolites which were isolated and identified as 1,25-dihydroxy-24-oxovitamin D_3, 1,24,25-trihydroxyvitamin D_3, and 24S,25-dihydroxyvitamin D_3. On the basis of the results, the pathway 24R,25(OH)_2D_3→25(OH)-24-oxo-D_3→23,25(OH)_2-24-oxo-D_3 was suggested as the route leading to side chain cleavage. 25-Hydroxyvitamin D_3 26,23-lactol, a biosynthetic precursor of 25-hydroxyvitamin D_3 26,23-lactone, was isolated and identified from incubation mixture of 23S,25R,26-trihydroxyvitamin D_3 with kidney homogenate from vitmain D-supplemented chicks. Metabolites of vitmain D_3, 25-hydroxy-24-oxovitamin D_3, 23S,25R,26-trihydroxyvitamin D_3, and (23S,25R)-25-hydroxyvitamin D_3 26,23-lactol, were synthesized conveniently and stereoselectively.

• 天然有機化合物討論会の論文
• 1983-09-15

著者

• 高山 浩明

  帝京大薬

• 須田 立雄

  中外製薬 綜合研:昭和大(歯)生化学

• 新木 敏正

  昭和大歯生化学

• 須田 立雄

  昭和大歯生化

• 大森 正幸

  中外製薬(株)

• 新木 敏正

  昭和大 歯 生化学

• 新木 敏正

  慶応義塾大学 医学部整形外科学教室

• 高山 浩明

  帝京大学 薬 薬化

• 高山 浩明

  帝京大薬学部

• 高山 浩明

  帝京大学薬学部

• 高山 浩明

  帝京大 薬 薬化学

• 山田 幸子

  帝京大薬

• 中山 恵子

  帝京大薬

• 大森 正幸

  帝京大薬

• 泉 芳子

  昭和大歯生化

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