ベンゾクロモン誘導体のフラグメンテーション
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概要
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The mass spectra and fragmentations of several benzochromone derivatives, Ia-IIId, are discussed. For unsubstituted benzochromones, Ia, IIa, and IIIa, the expulsion of carbon monoxide and the retro-Diels-Alder(RDA)cleavage of their hetero rings were shown to be the two majior fragmentation pathways(Scheme1). The three mono-methoxylated derivatives, Ib, IIb, and IIIb, exhibited a strong M-15 peak that is attributed to the loss of a methoxyl methyl group from the molecular ion. For the compounds IIb and IIIb, this M-15 ion then undergoes an RDA clevage of the hetero ring to afford an intense peak at m/e 185, followed by the loss of carbon monoxide to give the m/e 157 ion(Scheme2). In the case of Ib, however, the M-15 ion gave an ion at m/e 169 with simultaneous loss of two carbon monoxide units(Scheme3). The stability of a respective ion appears to be responsible for these differences. On the M-15 peak was observed in the spectra of Ic, IIc and IIIc. This result is accounted for by assuming the localization of an ion radical at an ether oxygen atom in ther molecular ions. The fragmentations of Ic are shown in Scheme4. When the methoxyl group and the carbonyl group are in a peri-position, an intense M-CHO peak appears. The participation of the methoxyl group on this fragmentation is confirmed by the deuteriated derivative, IIIc-d3. dimethoxylated compounds, Id and IIId, showed M-CH3and M-CH3-CO peaks, while isomeric IId afforded M-CH3-CHO peaks. Their fragmentations are depicted in Scheme 5.
- 日本質量分析学会の論文
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