Hypervalent有機ヨウ素化合物を活用する有機合成 : ケイ素, スズ化合物との反応
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概要
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Iodosylbenzene activated by the coordination of Lewis acids to the oxygen atom reacts readily with a variety of organosilicon and tin compounds to produce the hypervalent organoiodine (III) species. Allyl- and vinyliodine (III) compounds are highly reactive and act as the species equivalent to allyl and vinyl cations, because iodine (III) at the hypervalent state is a good Ieaving group. Reaction of alkynyliodine (III) compounds with stable enolates of 1, 3-dicarbonyl compounds produces substituted cyclopentenes <I>via</I> the (1, 5) C-H insertion of alkylidene carbene intermediates. 1, 4-Fragmentation of γ-tributylstannyl alcohols using iodosylbenzene, BF<SUB>3</SUB>, and DCC gives rise to unsaturated carbonyl compounds. The fragmentation, combined with conjugated addition of Bu<SUB>3</SUB>SnLi and reduction or alkylation, offers an efficient procedure for the reductive and alkylative ring opening of cyclic vinyl ketones.
- 社団法人 有機合成化学協会の論文
著者
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長尾 善光
京都大学化学研究所
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長尾 善光
Institute For Chemical Research Kyoto University
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落合 正仁
Institute For Chemical Research Kyoto University
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落合 正仁
京都大学化学研究所
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