化学療法剤の研究(第9報)Haloacetamidodiphenyl Ether類およびHaloacetamidodiphenyl Sulfide類の合成とその抗微生物性について

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概要

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• 4'-Substituted 4-halogenoacetamidodiphenyl ethers (B-type compounds) were synthesized by the application of p-chloronitrobenzene to the potassium salt of the corresponding para-substituted phenols to obtain 4'-substituted 4-nitrodiphenyl ethers (I to V), their reduction to 4-amino compounds (VI to X), and application of the corresponding halogeno (F, Cl, Br) acetyl chloride to obtain the 4'-substituted 4-halogenoacetamidodiphenyl ethers (XI to XXI). 4'-Substituted 4-iodoacetamidodiphenyl ethers (XXII to XXVI) were obtained by the application of patassium iodide to 4'-substituted 4-chloroacetamidodiphenyl ether. 4'-Substituted 4-halogenoacetamidodiphenyl sulfides (C-type compounds) were synthesized similarly from potassium salt of the corresponding para-substituted thiophenols, via 4'-substituted 4-nitrodiphenyl sulfides (XXVII to XXIX). 4'-Alkoxyl substituted compounds (XXX to XXXI) were obtained by alkylation of the sodium salt of the corresponding 4'-hydroxylated compounds with alkyl bromide. Reduction of the 4-nitro compounds (XXVII to XXXI) so obtained to 4-amino compounds (XXXII to XXXIX) and application of the corresponding halogenoacetyl chloride to them finally afforded the objective C-type compounds (XL to LXXXVII). Antibacterial tests of these B-and C-type compounds in vitro showed 4'-methyl-4-iodoacetamidodiphenyl ether (XXII) to be effective. Its secondary antibacterial tests and acute toxicity test(LD_<60>), and skin stimulation tests gave a satisfactory result.

• 公益社団法人日本薬学会の論文
• 1976-11-25

著者

• 蜂須賀 養悦

  名古屋市立大学医学部細菌学教室

• 濱田 喜樹

  名城大学薬学部

• 川瀬 泰弘

  マルコ製薬株式会社

• 松岡 英子

  名城大学薬学部

• 杉浦 道治

  名城大学薬学部

• 杉浦 道治

  Faculty Of Pharmacy Meijo University

• 蜂須賀 養悦

  名古屋市立大学長

• 若山 孝熈

  マルコ製薬株式会社

• 若山 孝熈

  マルコ製薬

• 蜂須賀 養悦

  名古屋市立大学医学部薬学部

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