含窒素複素環化合物の合成研究(第44報)1,6-NaphthyridineのReissert化合物を使用した5位置換1,6-Naphthyridine誘導体の合成
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概要
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1,6-Naphthyridine-5-carboxamide (VI), 1,6-naphthyridine-5-carboxylic acid (VII), and benzaldehyde were obtained by acid hydrolysis of 5-benzoyl-5,6-dihydro-1,6-naphthyridine-5-carbonitrile (III). Reaction of III with a Grignard reagent (CH_3MgBr, PhMgBr) gave 1,6-naphthyridine-5-carbonitrile (IX) by reaction with methylmagnesium bromide, and IX, VI, and α, α-diphenyl-5-(1,6-naphthyridine) methanol (X) by reaction with phenylmagnesium bromide. Alkylation of III with methyl iodide, using a phasetransfer catalyst, gave 6-benzoyl-5,6-dihydro-1,6-naphthyridine-5-carbonitrile (XIII), and alkaline hydrolysis of XIII afforded 5-methyl-1,6-naphthyridine (II). Reaction of III with 3,4-dimethyoxbenzyl chloride gave 5-(3,4-dimethoxybenzyl)-1,6-naphthyridine (XV).
- 公益社団法人日本薬学会の論文
- 1979-12-25
著者
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