Synthesis of Nitrogen-containing Heterocyclic Compounds. XX. Improvement of One-step Synthesis of Phenanthrolines and Some Reactions of 4,6-Phenanthroline
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概要
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1,9-Diazaanthracene (IV), 4-methyl-1,9-diazaanthracene (V), 4,6-phenanthroline (I), 1,6-phenanthroline (III), and 5-methyl-1,6-phenanthroline (II) were synthesized by the reaction of 2-, 3-, or 4-aminoquinolines with glycerol or methyl vinyl ketone, in the presence of sulfo-mix, ferrous sulfate, and boric acid. Methylation of I with methyl iodide afforded the monomethiodide (VI) in which methyl iodide was proved to have reacted with the nitrogen in 6-position. Chichibabin amination of I afforded 5-amino-4,6-phenanthroline (VIII) and this amination was examined by comparison of reaction indices by the Huckel molecular orbital method.
- 公益社団法人日本薬学会の論文
- 1974-03-25
著者
-
広田 穣
Department Of Applied Chemistry Faculty Of Engineering Yokohama National University
-
濱田 喜樹
Faculty of Pharmacy, Meijo University
-
竹内 烈
Faculty of Pharmacy, Meijo University
-
濱田 喜樹
名城大学薬学部
-
広田 穣
Faculty of Engineering, Yokohama National University
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