リノール酸メチルの熱重合に関する研究 (第6報) : 熱二量化反応機構の動力学的検討
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概要
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The mechanism of thermal dimerization of methyl linoleate has been studied by a kinetic method. Based on the results of analysis of kinetic data obtained, the following reaction mechanism is proposed : This involves three steps. The first is the draw off of an isolated α-methylenic hydrogen atom from the methyl linoleate molecule by a second molecule, where the linoleate reacts in both as a hydrogen donor and as a hydrogen accepter. This will give rise to two radicals, octadecadienoate radicals R<SUP>·</SUP><SUB>1</SUB> and octadecenoate radicals (R<SUP>·</SUP><SUB>2</SUB>). The second step is the formation of <I>cis</I>, <I>trans</I>-conjugated isomers of methyl linoleate and the isomerization of the <I>cis</I>, <I>trans</I>-isomers into the <I>trans</I>, <I>trans</I>-form. The <I>cis</I>, <I>trans</I>-isomers are formed by a chain reaction in which R<SUP>·</SUP><SUB>1</SUB> of the conjugated form draws off a hydrogen atom from the linoleate molecule to form the conjugated isomer and a new R<SUP>·</SUP><SUB>1</SUB> radical. The final step is the dimer-formation by (1) addition reactions between R<SUP>·</SUP><SUB>1</SUB> and R<SUP>·</SUP><SUB>2</SUB> and by (2) the Diels-Alder reactions of the conjugated isomers and the linoleate, where the <I>trans</I>, <I>trans</I>-isomer acts as diene and the <I>trans</I>, <I>trans</I>-, the <I>cis</I>, <I>trans</I>-isomer or the linoleate act as dienophile. Besides these reactions, the formation of octadecenoate by the interaction of R<SUP>·</SUP><SUB>2</SUB> with the linoleate also occurs.
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- Analysis by Nuclear Magnetic Resonance